2019年高考化学一轮基础巩固选修5讲义 第二章 烃 卤代烃 第三节卤代烃 Word版含答案

A．CH3Br

B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH3CH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br

解析：选D。根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与Na原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相连接，要生成环丁烷应选D，化学方程式为

。

3．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )

A．甲同学的方案可行 B．乙同学的方案可行

C．甲、乙两位同学的方案都有局限性

D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样

解析：选C。甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。

卤代烃的分类与性质[学生用书P33]

1．定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2．分类

＋

－

3．物理性质 状态 溶解性 4.结构与性质的关系

常温下，大多数卤代烃为液态或__固态__ 所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂

5．卤代烃对人类生活的影响

1．根据物质的所属类别连线。

答案：①—bd ②—ac ③—acd ④—a 2．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称。( ) (2)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水。( ) (3)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br。( )

－

(4)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。( )

(5)卤代烃的水解反应和消去反应都能将卤代烃中的卤素原子转化为X。( ) (6)在卤代烃的卤素原子的检验实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要先加稀HNO3酸化。( )

答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√

卤代烃的消去反应和水解反应的比较

反应条件 实质 消去反应 NaOH醇溶液、加热 失去HX分子，形成不饱和键 C—X键与C—H键断裂形成键的变化 (或—C≡C—)与 H—X (1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应； (2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，如对卤代烃 的要求 、 (CH3)3CCH2Br都不能反应，而 CH3—CH2—Cl可以； (3)直接连接在苯环上的卤素原子不能消去，如不能反应 化学反 有机物碳骨架不变，官能团由有机物碳骨架不变，官能团由含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解 C—X键断裂，形成C—OH键 水解反应 NaOH水溶液、加热 —X被—OH取代 －

应特点 —X变为 (或 —C≡C—) 主要产物 烯烃(或炔烃)

—X变为—OH 醇 (1)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成两种不同的产物。例如：

发生消去反

应的产物是 CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。

(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入碳碳三键。例如：CH3CH2CHCl2＋乙醇

2NaOH―△―→CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。

下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )

[解析] 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质中Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有相应的氢原子，而A项中无邻位碳原子，不能发生消去反应。

[答案] B

据上述例题各物质结构特点，试归纳哪些种类的卤代烃不能发生消去反应

答案：卤素原子所连碳的相邻碳原子上无氢原子的不能消去；卤素原子所连碳没有相邻碳原子的不能消去；卤素原子直接与苯环相连，也难以消去。