有机化学习题

式。

15、写出甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。 16、写出β-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。 18、写出下列反应的机理

OC6H5COC(CH3)3H3O+OC6H5COH+(CH3)2CCH219、排列下列羰基化合物对HCN加成反应速率的快慢，并说明原因。

A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 2-氯乙醛 D. 乙醛 20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线： （1）先硝化，再还原，然后氧化。 （2）先硝化，再氧化，然后还原。 （3）先氧化，再硝化，然后还原。 其中哪一种合成路线最好？为什么？

21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？ 22、与HCN发生亲核加成反应活性大小

OaH-C-HbOeCOC-HcOCH3-C-CH3OfCH3-C-HdOCCH3

23、按酸性增强的顺序排列

a CH3CH2CHBrCOOH b CH3CHBrCH2COOH c CH3CH2CH2COOH d C6H5OH e CH3CH2CH2CH2OH f H2CO3 g Br3CCOOH h H2O 24、酸性强弱次序

COOHABOCH3COOHCClCOOHDNO2COOHENO2COOHNO2

四、合成（无机原料任选 ）

1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成 2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉

3、6-硝基喹啉 （由苯等原料） 4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料） 5、以苯为原料合成间苯二甲酸

6、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮

7、由乙酰乙酸乙酯合成

（不大于三个碳原子的有机物任选 ） 8、

9、3-甲基-2-氨基丁酸

（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料，不大于三个碳原子的有机物任选 ）

10、由甲苯等为原料合成

11、由苯等原料合成均三溴苯

CH3

CH3CHCCH312、以丙酮为唯一有机原料合成

CH3OH

13、以甲醛、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸

14、2-甲基戊酸（由丙二酸二乙酯等原料）

15、对氯氟苯（由苯等原料）

16、4-羟基偶氮苯（由苯酚、苯等原料）

17、2-氨基戊酸（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料）

18、以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成?-甲基丁酸 19、由甲苯等为原料合成

20、以苯为原料合成1，3，5-三氯苯 21、以苯酚、苯等为原料合成4-羟基偶氮苯 （不大于三个碳原子的有机物任选 ） 22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料) （不大于三个碳原子的有机物任选 ）

23、4-羟基偶氮苯（由苯等原料）

24、以丙烯和2-戊酮为原料，合成

25、以对甲氧基苯乙酮和乙醇为原料，合成 26、以甲苯为原料合成

27、以苯胺为原料，合成2,6-二溴苯甲酸

28、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸 29、对甲苯胺等原料合成对苯二甲酸 30、由苯等原料合成2，4-二氯氟苯 31、由苯合成对氨基偶氮苯

32、以甲苯等为原料利用Skruap法合成： 33、由3－甲基吡啶合成：3－氨基吡啶。

34、由环己醇及两个碳及以下有机物为原料合成：

35、由环己醇及两个碳及以下有机物合成：

36、以环氧乙烷、甲醇及二甲胺为原料合成N，N-二甲基丙酰胺

CH3CCOOH37、由38、由

COOCH3及两个碳及以下有机物合成合成：

CH3

CH3CH3 合成

O

39、以甲苯为原料合成

OH40、以Br(CH2)3CHO 及两个碳及以下有机物合成(CH3)2C(CH2)4OH

41、由苯和丙酸等为原料合成：

42、以苯酚和两个碳及以下有机物合成为原料合成： 43、由间氯甲苯为原料合成：3-氯苯胺。 44、以环己醇为原料合成脯氨酸 五、推测结构

1、 一碱性化合物A（C4H9N），它经臭氧化还原水解反应得到的产物中有一种是甲醛。

A经催化氢化生成化合物B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。用过量的碘甲烷处理A得到盐C（C7H16IN）。C用湿氧化银处理后再加热给出D（C4H6）。D能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测A、B、C、D的结构。

2、某酯类化合物A (C5H10O2), 用乙醇钠处理得到另一酯B (C8H14O3)。B 能使溴水褪色，将B用乙醇钠处理后再与碘乙烷反应，又得到另一酯C (C10H18O3)。C不能与溴水反应，C经稀碱溶液水解后再酸化，加热，即得到一个酮化合物D (C17H14O)。D不能发生碘仿反应，用锌汞齐还原D生成3-甲基己烷。推测A、B、C、D的结构，并写出反应式。

3、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通过碳链缩短反应得到丁醛糖（C）。（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。

4、化合物（A）的分子式为C5H6O3。它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。（B）和（C）分别与二氯亚砜反应后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。试推测（A）、（B）、（C）和（D）的结构，并写出相关反应式。

5、 某化合物以SnCl2的盐酸溶液还原后，得到 和 ，试推测原化合物的结构，并以间硝基甲苯和对甲苯胺为原料合成之。

6、某酮酸经NaBH4还原后，依次用HBr、Na2CO3和KCN处理后生成腈，腈水解得到α-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。

7、某化合物（A）C5H10O,能与苯肼发生反应，也能发生碘仿反应。（A）催化加氢还原后得(B) C5H12O，(B)在浓硫酸中加热脱水生成化合物(C)C5H10,(C)经酸性高锰酸钾加热氧化生成一分子酮(D)和一分子羧酸(E)。试推测 (A)、(B)、(C)、(D)、(E)的结构。

8、D-丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。

9、一碱性化合物A（C5H11N），它被臭氧化分解反应给出甲醛，（A）经催化氢化生在化合物B（C5H13N），B也可由3-甲基戊酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到，用过量的碘甲烷处理A得到盐C，C用湿氧化银处理后再加热给出D（C5H8），D能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测A、B、C、D的结构。

10、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。