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第31讲 烷烃 烯烃 炔烃
(建议2课时完成)
[考试目标]
1、了解甲烷、乙烯等有机化合物的主要性质。
2、了解乙烯、氯乙烯等的衍生物等在化工生产中的重要作用。
3、烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例掌握其組成、结构和性质的差异。(选考内容) 4、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(选考内容)
[要点精析]
一、烷烃、烯烃、炔烃的系统命名(选考内容) 1、烷烃的系统命名法: ⑴ 选主链,称某烷; ⑵ 编号位,定支链;
⑶ 取代基,写在前;注位置,短线连; ⑷ 不同基,简到繁,相同基,合并算; 如:
① 选出主链:选定分子里最长的碳链为主链,根据主链碳原子数目命名为“某烷”当
含有碳原子数目相同碳链有两条以上时(最长碳链)应选含简单支链最多的一条为主链。如:
主链含6个碳原子 支链为
主链含6个碳原子,支链为—CH3 —CH2—CG3显然按(2)选主链 而使支链简单且最多,∴应按(2)的方向定主链
命名为2—甲基—3—乙基已烷(把主链里离支链较近的一端作为编号的起点) ② 确定支链:分子里较短的碳链为支链
③ 对主链编号:使支链定位。把主链里离支链较近的一端作为编号的起点。使支链获
得最小的编号。有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,如:
从左端编号:支链位置号数之和3+3+4+5=15??① 从右端编号:支链位置号数之和3+4+5+5=17??②
显然依据命名原则应按①情况进行命名为3,3,4,5——甲基庚烷
④ 写出名称:支链名称写在主链名称前面,在支链名称前用1,2,3??注明在主链
的位置,如果有相同支链,可合并起来,用一、二、三??等数字表示;几种不同支链应简在前,繁在后:即 名称组成
注意:表示相同取代基的支链位置的阿拉伯数字要用“,”号隔开。
阿拉伯数号码与汉字之间要用“—”隔开。
如:
2,2,5—三甲基—3—乙基已烷
2.烯烃和炔烃的命名:
原则上与烷烃的命名相似,所不同的是必须选含有双键或叁键的最长碳链为主链,而且双键或叁键上的碳原子应获最小序号;支链的定位应服从所含双键或叁键的碳原子的定位。 如:
(CH3)2 CH CH = CH CH 2CH3 ,正确命名为 2-甲基-3-己烯
⑴ 烯烃命名名称组成
如:
⑵ 炔烃的命名名称组成
支链位置——支链个数——支链名称——叁键位置——主链名称
二、烷烃、烯烃、炔烃的同分异构体书写(选考内容) 1.烷烃的同分异构体书写:
烷烃的同分异构体为碳链异构。烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳。 ⑴ 主碳链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少) ⑵ 支链位置由心到边
① 首先对折链后的主链确定好对称轴
② 从主链上折下来的碳原子当做支链,依次连在折键后的主链由对称轴中心到链端
的位置上。
③ 应注意分清折链后的主链上的位置相同的碳原子(又称等碳原子)位置相同的碳
原子只做一次支链的连接。如书写戊烷异构体
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
戊烷
主链变为4 个碳原子
第2号碳原子与3号碳原子为等碳原子 ∴折下来的甲基(-CH3)可连在2号碳原子上
2—甲基丁烷
或连在3号碳原子上(两者只取一次)即
⑶ 支链由整到散:如拆下来2个碳原子时,先按一个乙基做支链连在折链后的主链上,
再分为两个甲基做两个支链,连在折链后的主链上,如折下来3个碳原子,先按一个丙基做支链,再按一个甲基一个乙基做两个支链、再按三个甲基做三个支链,分别连在折链后的主链上。
⑷ 在烷烃范围内书写同分异构体时应注意。折下来一个碳原子做—CH3时不能连在折链
后主链上第一碳原子。折下来两个碳原子做—CH2—CH3(乙基)不能连在折链后主链上第二个碳原子上。折下来三个碳原子做—CH2—CH2—CH3(丙基)不能连在折链后的主链上第三个碳原子上??依此类推。
⑸ 书写同分异构体后可进行命名,若名称相同,使说明同分异构体书写是重复的。
⒉ 烯烃同分异构体的书写
⑴ 碳链异构: 在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。
如:
⑵ 位置异构: 在分子中由于不饱和键(
)碳碳双键位置不同而产生的异构。
如CH2 = CH-CH2-CH3 CH3-CH = CH-CH3 分子式皆为C4H8 1-丁烯 2-丁烯 ⑶ 异类异构:
分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。 如CH3-CH = CH2 丙烯 分子式C3H6
环丙烷 分子式C3H6
小结: 碳原子数相同的环烷烃与单稀烃间互为同分异构体(分子组成通式相同皆为CnH2n)。
⒊ 炔烃同分异构体的书写
⑴ 碳链异构:在分子中由于支链的位置不同而产生的异构 3—甲基—1—戊炔 4—甲基—1—戊炔 分子式 C6H10 分子式 C6H10
⑵ 位置异构:在分子中由于不饱和键(—C≡C—)碳碳叁键位置不同而产生的异构: 如:CH≡C—CH2—CH3 CH3—C≡C—CH3 1—丁炔 2—丁炔 分子式C4H6 分子式C4H6
⑶ 异类异构:分子式相同由于是不同类有机物而产生的异构 如:碳原子相同的二烯烃与炔烃间互为同分异构体 (因为分子组成通式相同皆为CnH2n-2)
CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔 分子式C4H6 CH2≡CH—CH = CH2 1,3—丁二烯 分子式C4H6
三、烃的基础知识归纳与总结(选考内容)
烃:烃是一类仅由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
分类 饱和链烃 烷烃 烯烃 不饱和链烃 二烯烃 炔烃 饱和环烃 环烷烃 结构特点 碳碳单键呈链状 碳碳双键呈链有二个碳碳双键呈链碳碳叁键呈链状 碳碳单键呈环状 分子式组 成通式 代表物 CnH2n+2 n≥1 CH4(甲烷) CnH2n n≥2 C2H4(乙烯) CnH2n-2 n≥3 CnH2n-2 n≥2 CnH2n n≥3 C3H6环丙烷 C6H12环己烷 状 —C≡C— 状 C4H6(1,3—丁二烯) C2H2(乙炔)
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