第32讲 生命中的基础有机化学物质

①碱性KMnO4溶液，△

―――――――――――→RCOOH＋

②酸化

R′COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC—(CH2)10—COOH CH3—(CH2)7—COOH

HOOC—(CH2)7—COOH CH3—(CH2)4—COOH

(4)写出D和E的结构简式：____________________________________________________________________。

(5)写出B的结构简式：

__________________________________________。

(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式：

______________________________

____________。

[解析] Ⅰ.“根据B的相对分子质量为280、原子个数比为C：H：O＝9：16：1”知B的分子式为C18H32O2；已知甘油的碳原子数为3，则由题意可知C

57－3－18

的碳原子数为＝18(C原子数2

守恒)。由于C为饱和脂肪酸，所以C的分子式为C18H36O2，结构简式为CH3(CH2)16COOH；5个碳原子的C的同系物分子式为C5H10O2，其同分异构体分别为：CH3(CH2)3COOH，

(CH3)3CCOOH；

Ⅱ.根据题给信息双键断裂后在其断键后的碳上产生羧基，1molB与1molH2反应后产生的D、E只含一个双键，因此根据题目给出“四种产物”不难推出

D和E的结构简式分别为：CH3(CH2)7－CH===CH－(CH2)7－COOH，CH3(CH2)4－CH===CH－(CH2)10－COOH。

由D、E的结构简式不难推出B的结构简式和A的可能结构简式。

[答案] (1)C18H32O2 (2)CH3－(CH2)16－COOH 硬脂酸(或十八烷酸，十八酸)

(3)CH3CH2CH2CH2COOH、

(4)CH3(CH2)7－CH===CH－(CH2)7COOH

CH3(CH2)4－CH===CH－(CH2)10COOH

(5)CH3(CH2)4－CH===CH－CH2－CH===CH－(CH2)7－COOH

[点评] 此题Ⅰ是通过计算和分析推导有机物分子结构的题目，主要考查计算、分析推理能力和考查分子式、结构简式、同分异构体等概念的掌握情况；此题Ⅱ属于信息给予题，主要考查学生的阅读能力，自学能力、综合分析能力及思维迁移和发散能力。

变式1 油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是( )

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)

C C