第六章萜类和挥发油(1)课件资料

天然药物化学课程教案

课次 授课方式 （请打√） 授课题目： 第六章 萜类和挥发油 第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 教学目的和要求： 1、掌握萜类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、掌握萜类化合物的性质。 3、熟悉萜类化合物的生物合成途径。 教学重点及难点： 重点： 1、萜类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、萜类化合物的性质。 难点： 萜类化合物的性质和生物合成途径。 教 学 基 本 内 容

1 理论课□ 讨论课□ 实验课□ 习题课□ 其他□ 课时 安排 3 方法及手段 1

第六章 萜类和挥发油 第一节 概 述 一、萜的含义和分类 1、定义：凡是由甲戊二羟酸衍生的化合物均称为萜类化合物。 异戊二烯(C5单位)OHOH 多媒体 讲 解 2、分类依据 1-薄荷愈创木根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类；在此基础上再根据各 萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少进行分类。 萜类化合物的分类及分布 分类 碳原子数 通式(C5H8)n 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 二、萜类的生源学说 （一）经验的异戊二烯法则（empirical isoprene rule） 认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来的，是异戊二烯的聚合体或衍生物。并以是否符合异戊二烯法则做为判断是否为萜类化合物。 （二）生源的异戊二烯法则（biogenetic isoprene rule） 萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 焦磷酸二甲烯丙酯（DAPP）和焦磷酸异戊烯酯（IPP）是生物体内真正的异戊烯基单位 合成萜类化合物的甲戊二羟酸途径： 5 10 15 20 25 30 40 n = 1 n = 2 n = 3 n = 4 存在形式与分布 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、植物醇 n = 5 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 n = 6 n = 8 皂苷、树脂、植物、乳汁 植物胡萝卜素 2

CO2H2Ohv/叶绿素葡萄糖代谢磷酸烯醇式丙酮酸丙酮酸乙酰辅酶A甲羟戊酸丙二酸单酰辅酶A萜类甾类胡萝卜素类 萜类化合物的生物合成途径： 环烯醚萜的生物合成： 3

CH2OPPH1.水解2.氧化CHO环合CHO水合CH2OHCHOGPPHOH6香茅醛H7810594321O氧化羟醛缩合OHCHOH烯醇化CHOCHOOHH环烯醚萜 OH蚁臭二醛 COOH44氧化OH678954321O脱羧OOHOH4-去甲环烯醚萜77591010HOHO11O45环烯醚萜开环68OOH氧化环合69108OOH裂环环烯醚萜 裂环内酯环烯醚萜

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