有机实验

有机化学实验讲稿 申东升

实验十一 文献实验与阿斯匹林的合成

一、实验目的

1、了解科技论文的书写格式。 2、学习酰化反应的原理和方法。 3、进一步掌握重结晶的操作技术。

二、讲授内容 （一）科技论文

为了使具有学习余力的学生进一步提高操作技能，灵活地、正确地运用在基本操作和基本有机合成中所学到的基本知识和技能。在完成实验教学大纲规定的实验内容基础上，在实验室开放管理的情况下，进行条件允许的创新性实验，综合性实验。在教师指导下进行合成路线的设计，进一步培养学生的独立工作能力，具体做法如下：

1、课题的选择 最好能结合教师的科研课题进行，所选的题目也可以是实验方法的改进。所合成的化合物步骤不宜太多，最好能在一般的工具书，参考书上能找到而且步骤具体。若为文摘的应能找到原文。所选的合成应原料易得，实验室条件具备，学生通过努力能得到结果。

2、文献查阅 学生对于如何查阅文献资料接触较少，更不会如何通过文献资料的查阅，比较优劣，确定合成路线。教师应向学生介绍有机化学文献的概况，并详细指导学生如何查阅，要求学生在查阅文献时，摘录有关化合物的制备方法和有关的物理常数。

3、确定方案 指导学生对所查阅的文献资料进行归纳整理，根据实验室的条件。合成路线的长短和难易。收率的高低，进行比较，并确定合成方案。

4、方案的实施 要求学生精心操作，做好原始记录，实验进展如何，随时与教师取得联系，解决实验中出现的问题。要求实验结果达到或接近文献收率。有可能将结果重复一次，确认结果的可靠性和准确性。

5、实验报告按小论文形式，简明扼要写出本课题的目的意义、文献回顾、本研究的独创或改进之处，实验步骤及结果讨论，写出体会、改进建议、参考文献。

（二） 阿斯匹林的合成 反应式

OCOHOH+O(CH3CO)2OH3PO4COOHCCH3O+CH3COOH

三、实验注意事项

1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。 2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。

3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。

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有机化学实验讲稿 申东升 五、思考题解答

1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么? 2、用化学方程式表示在合成阿司匹林时产生少量高聚物的过程。 3、纯净的阿司匹林对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹林有时却显示正反应，试解释其结果。

4、下面哪些化合物能和三氯化铁显色?

OCOHCH3CH2OH

OHOH

CH2OH

OHOCOH

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实验十二 对位红的制备

一、实验目的

1、 掌握重氮化反应的一般实验方法。 2、熟悉低温反应操作。

二、讲授内容

对位红是最早的不溶性氮染料。对位红叫1-（对-硝基苯偶氮）-2-萘酚。本实验以乙酰苯胺为原料，经过硝化、水解分离后得到对硝基苯胺，经重氮化再与β-萘酚偶合生成对位红。

重氮化和偶合

NH2+N2ClNaNO2+2HCl。0~5CNO2+NaCl+H2O

NO2

对硝基苯胺与亚硝酸钠在酸性条件下，生成相应的重氮盐，由于重氮盐极不稳定，一般反应在0~5℃进行。生成的重氮盐立即与β-萘酚在碱性介质中偶合生成对位红。

HOHOO2NN2ClNaOH+。0~5CO2NN=N

三、实验注意事项

1、重氮化和偶合反应均需在0~5℃的低温下进行，反应物均应预先冷却。 2、对硝基苯胺在盐酸中形成其盐酸盐，如果温度较低可能会有沉淀析出。

3、重氮化反应中反应液呈酸性，亚硝酸钠不宜过量，以减少副反应。用淀粉-碘化钾检验时，若在15~20s内试纸变蓝，说明亚硝酸钠用量已够。但如果不显色，酌情补加亚硝酸钠溶液。

四、思考题解答

1、重氮化反应和偶合反应为何都必须在低温下进行？

重氮化反应是一个放热反应，而且大多数重氮盐很不稳定，在室温时易分解。 2、本实验中的偶合反应为何要在碱性介质中进行？

本反应中是重氮盐与酚偶联，酚成为更活泼的酚氧基负离子后偶联更容易进行。

3、如果在重氮化反应中，亚硝酸钠过量了怎么办？ 若确认有过量的亚硝酸存在，可加尿素分解。

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实验操作考核与实验技术笔试

一、考试要求

1、考试方法与时间

考试分实验操作和实验技术笔试两部分，共6学时。 实验操作考试（4学时）， 实验技术笔试（2学时） 2、评价标准

总评成绩按平时成绩、操作考试和技术笔试成绩各占一定比例汇总。 3、试卷设计结构

实验技术笔试，内容覆盖面要宽，结构应包括填空、选择、简答、问答等各种形式。

实验操作考试应选择一个合适难度的实验。 二、试卷范例（两套）

第一套

一、填空题（每小题2分，共20分）

1．说有机实验室是潜在的危险场所，是指玻璃仪器的 ，有机试剂的 。

2．易燃溶剂，切不可用火 ，封闭体系应注意 。 3．蒸馏烧瓶的大小应由蒸馏液体的量来决定，通常所蒸馏液体的体积应占蒸馏 烧瓶的 。 4．常温时为液体的有机物应装在 瓶里，固体有机物应装在 里。 5．重结晶时脱色所用的活性炭的用量应视杂质的多少而定，一般为干燥粗品重量的

。

6．硫酸是许多有机化学反应的催化剂，硫酸与有机物混合时，应注意 。 7．萃取操作时，常在水溶液中加入一定量的食盐，这是为了 。 8．实验室稀释浓硫酸时，在搅拌下，通常将 慢慢倒入到 。 9．冷凝水应自冷凝管的 端进， 端出。 10．热过滤常用折叠滤纸，这是为了 。 二、选择题（每小题2分，共20分）

1．磨口仪器的磨口，一般情况下不需涂润滑剂，如是 则必须涂润滑油。

A 体系中有强碱； B 体系中有强酸； C 进行加压操作； D 都不对。

2．玻璃仪器用完后应及时洗刷，若粘有酸性残渣，应采用 洗涤。

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