(新课标)高考化学一轮复习选考部分有机化学基础考点规范练31认识有机化合物

6.(18分)已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为:

R—X+

硝基还原为氨基:

下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烯烃A(分子中含两个甲基)与苯为原料合成L(相对分子质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。

(1)写出有关反应的反应类型:④ ;⑥ 。 (2)写出有关反应需要的无机反应物、反应条件: ① ,⑤ 。

(3)J中所含官能团的名称是 , 。 (4)根据要求完成下列两个空格:

用系统命名法给物质A命名: ; 写出物质L的结构简式: 。 (5)写出下列反应的化学方程式: C

D: 。

。

D与新制的Cu(OH)2:

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FG: 。

(6)H有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的结构简式: 。 ⅰ.能发生水解反应 ⅱ.分子中只含有两个甲基 ⅲ.不含环状结构

参考答案

考点规范练31 认识有机化合物

1.答案 (1)3 C7H4O3Na2 (2)酯化反应

(3)

(4)①nHO(CH2)3COOH

H??O(CH2)3CO??OH+(n-1)H2O ②

+CO2+H2O

+HC

(5)①5 ②A

解析 有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种,说明A中可能有两种取代基,且处于对位;③1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明A分子中含有1个羧基;④遇FeCl3溶液不显色,A中不含酚羟基。根据反应流程图,A在碱性条件下可以发生水解,A中含有酯基;B酸化得到的C具有酸性,则C中有羧基,C反应可以得到聚酯,则C中还含有羟基;由F可推知E为

CH2CHCH2COOH,C发生消去反应得到E,C在浓硫酸的作用下得到五元环状酯G,G为

,C为

HO(CH2)3COOH,B为HOCH2CH2CH2COONa,C发生缩聚反应得到的D为;结合A

的分子式可知H分子中含有7个碳原子,H发生已知中的反应得到I,I可以与碳酸反应,结合A的分

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子式和上面的推断,I中只含有1个O原子,说明I是,J是,J与浓溴水反应

得到的白色沉淀K是三溴苯酚。(1)A为

,有羧基、酯基、羟基三种官能团;H为

,

分子式为C7H4O3Na2;(2)C生成G的反应类型是酯化反应;(3)G的结构简式为,K的结构简式为

;(4)①C→D反应的化学方程式为nHO(CH2)3COOH

1)H2O;②I→J反应的离子方程式为

+CO2+H2O

H??O(CH2)3CO??OH+(n-+HC

;(5)①C的同分异构

体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,含有醛基;b.能发生水解反应,含有酯基;c.能与Na反应产生H2,含有羟基,故C的同分异构体是含醇羟基的甲酸酯,其同分异构体有

、、、

、共5种,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比

为6∶1∶1的是

全相同,该仪器是元素分析仪。

;②C的所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号(或数据)完

2.答案 (1)

+

(2)55.4% (3)酯化(取代)反应

-

(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OHCH3COO+N

-

+2Ag↓+3NH3+H2O (5)nCH2CH—

CHCH2(6)

+2NaOHCH3C≡CCH3↑+2NaBr+2H2O

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解析 由A分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,可知C、H、O的物质的量之比为2∶4∶1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在CO键,再根据1 mol B反应生成了2 mol C,

结合已知条件可推知A的结构简式为,可以进一步推出B为,C为

,D为CH3COOH,E为CH3CH2OH,F为CH3COOCH2CH3。

(2)由A合成H需经过①②③三步反应,所以由A合成H的总产率为90.0%×82.0%×75.0%≈55.4%。

(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H为1,3-丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为

nCH2CH—CHCH2

卤代物

。由于B是2,3-丁二醇,与HBr发生取代反应生成

,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,若H分子中所有碳原子均在一条直线上,

可以推得G为

+2NaOH

,H为H3CC≡CCH3,G转化为H的化学方程式为H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。

(6)A的结构简式为,根据条件a可知,X分子中有3种不同环境的氢,且原子个数之比

为1∶1∶2;根据条件b可知,X应为每个分子中含有两个羟基的环状物;根据条件c可知,每个X分子有2个羟基;根据条件d可知,X分子中没有羧基,不含有碳碳双键,则X的结构简式为

。

3.答案 (1)乙酸钠

(2)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O

(3) (4)、

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