有机化学课后习题参考答案完整版（汪小兰第四版） - 图文

7.18 指出谱图7-22中（1）、（2）及（3）分别与a ~ f 六个结构中哪个相对应？并指出各峰的归属。

a. CH3COCH2CH3 b.

CH3CH2--I c.

OCH3COCH(CH3)2

OBr-d. 答案：

从谱图获取的信息可知：

图（1）有12个氢，将a、b、c、d、e排除，验证f与图（1）的关系； 结果：谱图（1）与f结构式对应。

图（2）有9个氢，将a、c、e排除，验证b、d与图（2）的关系； b、d结构HNMR谱图的区别在CH2信号峰（4重峰）的化学位移?：

1

-OCH2CH3 e. (CH3)2CHNO2 f.

-CH2CH2OCCH3

CH3CH2--I Ar-CH- ?=2.2~3

Br-

-OCH2CH3 醚-CH- ?=3.3~4

结果：谱图（2）与d结构式对应。

图（3）有8个氢，将b、c、d、e、f排除，验证a与图（3）的关系； 结果：谱图（3）与a结构式对应。

7.19 一化合物分子式为C9H10O其IR及HNMR谱如图7-23，写出此化合物的结构式，并指出HNMR谱中各峰及IR谱中主要峰（3150~2950cm，1750cm，750~700cm）的归属。 答案：

从分子组成推知C9H10O可能有以下三种结构：

-1

-1

-1

1

1

O-CH2-C-CH3 ；

1

O-C-CH2-CH3 ；

O-CH2-CH2-C-H

再从HNMR谱图得知此化合物有三个单峰，即有三类氢，且这三类氢都不产生偶合。由此得出结论，化合物的结构是：

O-CH2-C-CH3

并验证IR谱中主要峰：

3150~2950cm是ph-C-H中C-H键的伸缩振动； 1750cm是C=O键的伸缩振动；

-1

-1

750~700cm是ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动。

7.20 用粗略的示意图说明(Cl2CH)3CH应有怎样的HNMR谱。表明裂分的形式及信号的相对位置。 答案：

(Cl2CH)3CH的结构式为

1

-1

aCHCl2H-C-CHCl2CHClb2

1

Cl2CH里的H是等同的，故此结构有两类氢，且两类氢都为单峰；Ha的屏蔽效应大于Hb，则在HNMR

谱图中出现两个单峰，Hb的峰在左，Ha的峰在右。

7.21 化合物A及B的分子式分别为C3H7Br及C4H9Cl。根据它们HNMR谱的数据，写出它们的结构式，并注明各峰的归属。

A C3H7Br HNMR谱

?1.71（6H） 二重峰 ?4.32（1H） 七重峰 B C4H9Cl HNMR谱

?1.04（6H） 二重峰 ?1.95（1H） 多重峰

11

1

?3.35（6H） 二重峰

答案：

A的结构为： B的结构为：

Br1

CH31

CH3-CH-CH3 ClCH2-CH-CH3

7.22 分子式为C7H8的IR及HNMR谱如图7-24，推测其结构，并指出HNMR中各峰及IR中主要峰的归属。 答案：

从HNMR谱中得知C7H8有两类H，且都不产生偶合，则其结构为：

-1

1

-1

-1

IR中CH3的-C-H的伸缩振动在3800~2500cm；芳环C=C的伸缩振动在1600~1450cm；ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动有两个特征峰，分别在710~690cm和770~730cm。

-1

第八章醇酚醚

8.1命名下列化合物

Ha.3CCHC=C2CH2OHb.CH3CHCH2OHc.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3HHBrOHOHCH3d.C6H5CHCH2CHCH3e.f.CHO3OCH2CH2OCH3g.CH3CH3OHOHOHOHHh.i.CCH3j.OHCH3NO2

答案：

a.(3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b.2－溴丙醇 2－bromopropanol

Fulin 湛师