2019届高考化学真题和模拟题分项汇编专题18有机化学基础(选修)

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。 （2）由B生成C的反应类型为__________。 （3）由C生成D的反应方程式为__________。 （4）E的结构简式为__________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。 【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基 （2）加成反应

（3）

（或）

（4）

（5）（6）8 【解析】

【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成

B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F

结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。

【详解】（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；

（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应； （3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：为：

；

，所含官能团的名称为氯

，故答案

（4）E的结构简式为。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：

2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；

（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为

765g=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需

76.5g/mol要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。

3．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________。 （2）

中的官能团名称是___________。

（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。 （4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验 1 2 3 4 5 6 碱 KOH K2CO3 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶 溶剂 DMF DMF DMF DMF DMA NMP 催化剂 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 产率/% 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备（无机试剂任选）

【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚） （2）羧基、碳碳双键 （3）取代反应 C14H12O4

（4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）

，写出合成路线________________。

（5）

（6）【解析】

【分析】首先看到合成路线：由A物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后Heck反应生成W物质。 【详解】（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚； （2）

物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基

（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。

（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。

（5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为

醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。

（6）由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线