2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成

(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是________________ (写出一种物质的结构简式)，

检验该物质存在的试剂是________________。 (6)写出G的结构简式：________________。

答案 (1)加成反应 取代反应 (2)NaOH/醇溶液，加热(或KOH/醇溶液 加热) NaOH/水溶液，加热

一定条件(3)防止碳碳双键被氧化 (4)CH2===CHCH2Br＋HBr――→BrCH2—CH2—CH2Br (5)HOCH2CHClCH2CHO(或

OHCCHClCH2CHO

或

HOCH2CH2CHClCHO

或

OHCCHClCH2COOH

或

OHCCH2CHClCOOH，任选一种答案即可) 新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)

解析 1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成A，然后转化成了HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是1,3-丁二烯与卤素的1,4-加成反应；HO—CH2—CH===CH—CH2—OH经过一系列反应生成了E，从反应条件和组成看，E是HOOC—CH===CH—COOH，由于BC是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应的目的是防止碳碳双键被氧化；从物质的组成、结构及反应条件看，反应④是CH2===CHCH3中饱和碳原子上的取代反应，反应⑤是加成反应，反应⑥是取代(水解)反应，HOCH2CH2CH2OH和E到G的反应是以酯化反应形式进行的缩聚反应。 13．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

(也可表示为)

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己

烷：

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请按要求填空：

(1)A的结构简式为；B的结构简式为。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。 ④， 反应类型； ⑤， 反应类型。

答案 (1)

(2)＋H2O 消去反应

加成反应

解析 由合成途径和信息一可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：

而由C的分子式C7H14O和第二个信息可知B是A的氧化产物，其

结构简式为C是B的加成产物，结构简式应为

浓H2SO4――→△

要得到可使

C消去—OH而得到D，反应为＋H2O，再由D发生加成反应而得到甲

基环己烷：

催化剂

＋H2――→

。

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