酚的性质和应用

酚的性质和应用

苯酚

教学目的 1、掌握苯酚的结构式、性质用途等；

2、掌握乙醇与苯酚的性质的对比，了解不同的烃基对同一官能团有不同的影响。

教学重难点 苯酚的结构及化学性质

教具准备 【实验1、2、3、4、5】试剂、仪器 教学过程 一、酚――苯酚

1、定义： 的化合物，叫酚。（注意与醇的区别） 【对比】 的化合物，叫芳香醇。

【提问】举例说明哪些物质属于芳香醇 。 2、最简单的酚： （结构简式： ）；所有原子 一个平面上。 二、物理性质

【实验探究1、2、3、4】

1、苯酚是 色的晶体，露置在空气（O2）中，会因小部分发生氧化反应而呈 色。 ※保存方法： 。

2、苯酚具有 的气味，熔点 ℃；

3、常温下，在水中溶解度 ，高于 ℃时，则能与水 ；苯酚 溶于乙醇等有机溶剂；

三、苯酚的结构特点：酚中的羟基和苯环相互影响

＋

1、羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H，而表现出 性；

2、羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生 反应。 四、化学性质

1、酸性（俗名： ）：电离方程式： 。 浓溶液沾到皮肤上时，应立即用 洗涤。不可以用NaOH溶液洗涤，为什么？ 。 （1）苯酚（H2O）中滴加NaOH溶液

化学方程式 现象： ； （2）再通入足量的CO2

化学方程式 现象： ； 【思考】如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊？ ；

OH 【练习】（1） 与Na反应 。

OH （2） 与Na2CO3溶液反应 。 【小结】强酸可以在一定条件下，制取弱酸。 OH －通常的酸性顺序：HCl（H2SO4）＞RCOOH＞H2CO3＞ ＞HCO3＞CH3CH2OH 2、取代反应：

【实验探究5】苯酚与浓溴水反应：实验现象 ： 反应方程式： ； 【注意】（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即可反应，不象在前面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进行，说明 ；

（2）在反应中使用的是浓溴水，用稀的现象不明显，因为 ；

【讨论】苯中有少量的苯酚，能否用溴水鉴别？ ，为什么？ ； 【预测】苯酚与硝酸的反应： 。

3、显色反应：

【实验探究6】苯酚与FeCl3溶液反应

反应方程式： ；现象： 。 【注意】（1）该反应发生后，酸性是 （填增强或减弱）；

（2）该反应可用于鉴别含有酚羟基的物质；（所显颜色不一定相同！）

【提问】如何检验苯酚的存在？ 【实验探究7】p74【实验2】 【实验探究8】p74【实验3】

4、氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。

5、加成反应：与H2加成（方程式） 。 五、用途

苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造 （电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。

苯酚 毒，有 性，若不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。苯酚的稀溶液可直接用作 剂和 剂，具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚； 六、制法：

（1）工业上，从煤焦油中提炼；

（2）氯苯碱性水解： 。 【课堂练习】

1、先填表分析实验现象，再思考只用一种试剂即可鉴别的物质。 Br2水 FeCl3溶液 NaOH溶液 AgNO3溶液 KSCN溶液 淀粉碘化钾 乙醇 苯 苯酚 己炔 （1）FeS、C、MnO2、CuO （2）苯乙烯、苯、溴苯、乙醇

（3）NaOH、苯酚、AgNO3、Na2CO3、KSCN

CH2－CH＝CH2

HO 2、丁香油酚的结构简式是 ，该物质不应有的化学性质是（ ） OCH3

①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性KMnO4溶液褪色；④可以跟NaHCO3溶液反应；⑤可以跟NaOH溶液反应；⑥可以在碱性条件下水解

A、①③ B、③⑥ C、④⑤ D、④⑥ OH 3、白藜芦醇HO－ －CH＝CH－ 广泛存在于食物（例如桑葚、花生、尤其是葡萄）

OH 中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ） A、1mol，1mol B、3.5mol，7mol C、3.5mol，6mol D、6mol，7mol

OH 的混合物分离出来。 5、如何将苯的同系物和 【课外练习】

1、关于苯酚的说法中，错误的是

A、纯净苯酚是粉红色晶体 B、有特殊气味 C、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于水

D、苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓氢氧化钠溶液洗涤 2、苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是

A、蒸馏 B、加水分液 C、加溴水过滤 D、加NaOH溶液，分液 3、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂为 A、浓溴水 B、石蕊试液 C、FeCl3溶液 D、FeCl2溶液 4、下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是

A、乙烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸 5、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是

A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO 6、以苯为主要原料制取下列物质，不能一步反应达到的是 A、苯酚 BC15H27 、溴苯 C、硝基苯 D、苯磺酸 HO 7、漆酚 是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时HO 会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是

A、可以与烧碱溶液反应 B、可以与溴水发生取代反应和加成反应 C、可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、可与NaHCO3溶液反应 8、乙醇、甘油和苯酚的共同点是

A、分子结构中都含有羟基 B、都能和NaOH发生反应 C、与FeCl3溶液反应呈紫色 D、都属于醇类化合物 9、不能与溴水发生反应的物质是：①苯；②苯酚；③亚硫酸（H2SO3）；④NaOH溶液；⑤AgNO3

溶液；⑥裂化汽油；⑦己烷；⑧镁粉

A、① B、①⑦ C、①⑦⑧ D、①②⑤⑦ 10、下列叙述正确的是

A、苯和苯酚都能和溴水发生取代反应 B、可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚 C、苯酚有毒，但药皂中却掺有少量 D、苯酚分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 11、下列叙述正确的是（ ）

A、苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去。 B、将苯酚的晶体加入少量水中，加热时会部溶解，冷却到室温时形成悬浊液。 C、苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以和NaHCO3反应生成CO2。 D、苯酚也可与HNO3进行硝化反应。

12、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是

A、1.4 g B、2.2 g C、4.4 g D、在2.2g和4.4g之间 13、如不慎将苯酚沾到皮肤上，正确的处理方法是（ ）

A、用水冲洗 B、用酒精洗 C、用NaOH溶液洗 D、用纯碱溶液洗

14、分子式为C9H12的芳香烃的一卤代烃衍生物的数目和分子式为C7H8O，且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为 （ ） A、7种和1种 B、8种和2种 C、42种和3种 D、56种和3种 15、在苯和苯酚组成的混合物中，碳元素质量分数为90%，则混合物中氧元素质量分数是（ ） A、2.5% B、5% C、6.5% D、7.5%

16、在下列各溶液中持续通入二氧化碳，最终不会有浑浊现象或固体析出的是（ ）

A、偏铝酸钠溶液 B、水玻璃 C、苯酚钠溶液 D、氯化钙溶液 17、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（ ）

A、除去乙烯中的乙炔，用酸性KMnO4溶液 B、除去苯中的少量苯酚，用溴水 C、除去苯中的少量苯酚，用FeCl3溶液

D、除去苯中的少量甲苯，先用酸性KMnO4溶液，后用NaOH处理

18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量的CO2，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入醋酸与浓H2SO4的混合液，⑨加入适量盐酸。合理的步骤是 （ ） A、④⑤⑩ B、⑥①⑤③ C、⑨②⑧① D、⑦①③⑩

19、某有机物的结构为：CH2＝CH— —OCH3 ，它不可能具有的性质是 （ ） ①易溶于水；②可以燃烧； OH ③能使酸性KMnO4溶液褪色；④能与KOH溶液反应；⑤能与NaHCO3溶液反应；⑥能与Na反应；⑦能发生聚合反应

A、①⑤ B、①④ C、①④⑦ D、②③④⑥⑦ 20、现有①苯；②甲苯；③氯苯；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇。其中： （1）能和金属Na反应放出H2的有 ，（2）能和NaOH反应的有 ， （3）常温下能和溴水反应的有 ，（4）可从煤焦油中提取的有 ， （5）少量掺在药皂中的有 ，（6）用于制取TNT的是 ， （7）能使酸性的KMnO4溶液褪色的是 。 21、将苯酚放入盛有冷水的试管中振荡后的现象是 ，若将试管在酒精灯上加热，其现象是 ，再将试管冷至室温，其现象是 。若再向其中加入NaOH溶液，其现象是 ，反应的离子方程式是 ；向加NaOH溶液后的试管中再通入CO2，其现象是 ，反应的离子方程式是 。 22、分离苯和苯酚，一般取混合物，向其中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式

为 ；然后将混合物转移入分液漏斗中，振荡、静置后，溶液将出现 现象；然后分液，从分液漏斗上口倒出的是 ；再向获得的水溶液中通入 气体，反应的离子方程式是 ，此时溶液中出现的现象是 ；取下层液体加入到适量水中，若向此溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是 ；若加入浓溴水，发生反应的方程式是 。 23、某种芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，根据实验现象确定其结构简式： （1）若此有机物不能跟金属钠反应，则其结构简式为 ；

（2）若此有机物遇三氯化铁溶液显紫色，则其可能的结构简式为 ； （3）若此有机物遇三氯化铁溶液不显色，但能跟金属钠反应放出氢气，则其结构简式为 。 24、某环状有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似。已知A具有下列性质： Cu （1）能跟卤化氢HX作用；（2）A不能使溴水褪色；（3）A B（化学式为C6H10O）； O2△

Ni 浓硫酸 Ni （4）A C ； （5） OH A。其中Ni做催化剂。 △ H2△ H2△

根据上述性质推断有关物质的结构简式：A ，B ，C 。 25、某有机化合物A含碳76.6%、氢6.4%、氧17%，它的相对分子质量约为甲烷的5.9倍，求该有机物的分子式。在常温下，该有机物可与溴水反应生成白色沉淀，1mol该有机物恰好与3molBr2作用，据此确定该有机物的结构简式。