2020届高考化学二轮复习专题二十八有机化学合成及推断(选做)(含解析)

。

2答案及解析： 答案：1.CH2=CHCH3

2.NaOH水溶液、加热; 取代反应; 3.羰基; 4.CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH

CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

5.n6.20;

7.

解析：1.A的分子式为C3H6,A与HBr反应生成B,B的分子式为C3H7Br,A→B为加成反应,则A的结构简式为CH2=CHCH3;根据B和C的分子式,可知B→C为水解反应,C属于醇类,C→D为醇的催化氧化反应,根据第4问,D能与新制银氨溶液反应生成E,D中含醛基,则B的结构简式为CH3CH2CH2Br,C的结构简式为CH3CH2CH2OH,D的结构简式为CH3CH2CHO,E的结构简式为

+

CH3CH2COONH4,E与H/H2O作用生成F,则F的结构简式为CH3CH2COOH;对比G与F的分子式,结

合F→G的反应条件,可知G的结构简式为;G与甲苯发生题给已知①的反应生

成H,根据题给已知②,由H生成的Ⅰ的结构简式为.

2.B→C为CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH,反应的条件为NaOH水溶液、加热,反应的化学方程式为

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CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr,反应类型为取代反应(或水解反应).

5.Ⅰ的结构简式为,Ⅰ中含羧基和羟基,Ⅰ发生缩聚反应生成

高分子化合物J,反应的化学方程式见答案.

6.C9H10O3的不饱和度为5,L的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,则L的同分异构体中含酚羟基;Ⅰ中的官能团为羧基和羟基,因L的同分异构体与Ⅰ具有相同的官能团,则L的同分异构体中含羧基和羟基;L的同分异构体的苯环上有3个取代基,且只有一个烷基,同时符合a、b、c 3个条件的L的同分异构体的三个取代基有下列情况:①含有1个-OH、1个-COOH和1个-CH2CH3;②含有1个-OH、1个-CH2COOH和1个-CH3。3个取代基都不相同,先固定其中2个取代基,有邻、间、对3种位置,再用第3个取代基代替苯环碳上的氢原子,依次有4、4、2种,同时符合a、b、c 3个条件的L的同分异构体共有2×(4+4+2)=20种。

7.中的官能团为醇羟基和羰基,对比和的结构简式,可见苯环侧链增加1个碳原子且侧链变为环状;利用题给已知②能增加1个碳原子,同时引入羟

基和羧基,发生题给已知②反应的有机物含\\结构,中官能团为碳碳双键,

为了引进含氧官能团,先与水发生加成反应生成

,发生催化氧化反应生成

,发生题给已知②的反应生成

;合成需要将-COOH中碳原子

与苯环相连,仿照流程中F→G以及题给已知①即可实现,据此写出合成路线.

3答案及解析：

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答案：1.ad; 2.取代反应; 1,3-丙二醇;

3.

4.

5.12;

6.

解析：1.H分子中有碳碳双键,能使溴水褪色,a正确;1mol H中的酯基水解得到1mol羧基和1mol酚羟基,所以消耗2mol氢氧化钠,b错误;H分子中有O原子,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,c错误;苯环和碳碳双键均为平面结构,所以分子中的9个碳原子可以都在一个平面上,d正确。

2.根据D的分子式和E的结构简式,可知D应该为,该反应为取代反应;G是在1

号碳原子和3号碳原子上各有一个羟基的丙二醇,其名称为1,3-丙二醇。 3.D生成E的反应是将D中的两个甲基换成两个乙基,化学方程式见答案.

4.M是D的同分异构体,则M的分子式为C3H6O3,分子的不饱和度为1。M的水溶液呈酸性,说明分子中有一个羧基(羧基有一个不饱和度),所以另外的—个氧原子只能是醚键或者是羟基,在一定条件下2mol M能生成1mol分子中含六元环结构的有机物,所以只能是羟基,为保证得

到六元环,羟基一定在羧基的邻位,则M为,故M在铜的催化下与氧气反应的

化学方程式见答案.

5.F的分子式为C8H8O2,则其分子中有5个不饱和度.条件a说明分子中有醛基或甲酸酯基(一个不饱和度),条件b说明分子中有苯环(四个不饱和度),且有两个取代基.则

有:、、、,共4种结构,每种结构中两个官能团还有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体有4×3=12种.

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能使FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1:2:2:2:1,说明

是.

6.根据题目A→B→C的反应可知,只要合成出丙烯,重复以上三步反应,就可以得到

,据此写出合成路线.

4答案及解析：

答案：1.

2.羧基、酚羟基、硝基; 3.保护酚羟基,防止其被氧化; 4.C9H5O5N

5.

6.16;(或)

解析：1.由以上分析可知,A的结构简式为.

2.根据上述分析知,D的结构简式为,其中含有的官能团为羧基、酚羟

基、硝基.

3.A→B是将酚羟基转化为酯基,而C→D又将酯基转化为酚羟基,这是因为酚羟基易被氧化,

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