2020届高考化学二轮复习备考冲刺——有机合成与推断题型

(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

(9)羧酸分子中的α－H被取代的反应：

(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇： LiAlH4

RCOOH――→RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：

R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。

1.(2019·北京理综，25)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_________________________________________________， 反应类型是________。

(2)D中含有的官能团：________。 (3)E的结构简式为________。

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________。

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是________。 ①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________。 (7)由K合成托瑞米芬的过程： －H2OSOCl2托瑞米芬K――→N取代反应――→

C26H28NOCl托

瑞

米

芬

具

有

反

式

结

构

，

其

结

构

简

式

是

_________________________________________________。

解析 (1)由A与B反应生成C的反应条件及C的分子式可知该反应为取代反应(或酯化反应)，结合题干信息可知A为羧酸，B与Na2CO3溶液反应但不生成CO2，

故B为酚，又B加氢可得环己醇，则B为苯酚，故A为苯甲酸，A和B反应生

成C的化学方程式为＋

浓H2SO4，H3BO3

△

＋H2O。(2)

结合已知ⅰ可知，由C生成的D为，其中含有的官能

团为羰基和羟基。(3)根据已知ⅰ，结合D的结构简式、生成E的条件及E的分

子式可知E为。(4)结合E为

，由合成路线中的K逆推可知，G为

，J经还原可转化为G，结合J的分子式可知J为

。(5)M是J的同分异构体，由M可水解，可知M中含1个

酯基，又1 mol M最多消耗2 mol NaOH，可知该酯为酚酯，又M中包含2个六

元环，故满足条件的M的结构简式为。(6)对比反应物E、

G与生成物K的结构可知，LiAlH4和H2O的作用是还原E、G。(7)K为

，由“托瑞米芬具有反式结构”可

知，K脱去1分子水后生成的N为，