有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案（完整版）

8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。

答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃

9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷

HCH3|CH(CH3)2H

（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷

BrCl

第六章 对映异构

2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。

（1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子

OH??（3）

Br 有手性碳原子

CH=CH-CH=CH2（8）ClCH3Br 无手性碳原子，无手性

（10）

BrI 没有手性碳原子，但有手性

5、指出下列构型式是R或S。

6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。 （2）CH3CHBrCHOHCH3

H2C（

5

）

H2CCHClCHCl

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

CH3ClHHOHCH3CH3BrHBrHC2H5

（4）

2S,3R （8）2R,3S

8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。

（2） （3）

2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷

12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？

（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体 （4）属于对映体 （5）顺反异构体 （6）属于非对映体 （7）同一化合物 （8）构造异构体

16、完成下列反应式，产物以构型式表示。

17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。 答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为

CHC-CH-CH2CH3A

CH3HC2H5CCHCH3AgCC-CH-CH2CH3 B

CH3CH3CH2CHCH2CH3 C HCH3

CH

CC2H5CH3

（S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔

18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。 答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：