最新人教版高中化学选修五各章复习知识点汇总（全册 共88页） - 图文-

考点三 同系物和同分异构体

1.同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH”原子团的物质互称为同系物。

2

（1）同系物必须是同类有机物；

（2）结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目； （3）具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件；

（4）同分异构体之间不是同系物关系，同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。

2. 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。对同分异构体的考查,题目类型多变。常见类型有：判断取代产物的同分异构体的结构与数目；限定范围书写或补写同分异构体的结构简式；在给定的多种结构简式中,判断哪些互为同分异构体。 （1）同分异构体的类别： 碳链异构 由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象 位置异构 由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象 官能团异构 有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象 乙酸和甲酸甲酯 1—丁烯和2—丁烯 正丁烷和异丁烷 （2）有机物同分异构体的书写：有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意 “有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如碳原子有4个价键、氢有1个价键、氧有2个价键等；所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(指官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团和碳链的位置)；最后补氢；所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体；所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。

（3）判断同分异构体数目的常用方法：同分异构体是中学有机化学的重点和难点,准确判断

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同分异构体的数目又是解答此类问题的前提和基础。根据不同的题设条件,判断同分异构体的数目共有以下几种方法。

①等效氢法：烃或烃的衍生物的一元取代物中,等效氢原子种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。等效氢原子的判断通常有三个原则：同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。

②互补法：若某有机物的m元取代物与n元取代物数目相等(m≠n),则m与n之和等于可被取代的等效氢原子的种类数,这种方法称为互补法。

③定一移二法：对于二元取代物,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

（4）限定范围书写或补写同分异构体的结构简式：解该题型时，要看清所限范围。例如：符合分子式为C4H8的同分异构体有多种，如烯烃、环烷烃等，注意题目是要求写出所有的还是只写出属于烯烃的，一定要看清题目所限范围；同时还要注意碳的四价原则和官能团的

存在位置等要求，因为要求不同，同分异构体数目亦不同。例如：溴代物要求是苯环上的还是侧链上的。 【考点练习】

1.下列有关同系物的叙述正确的是( )

A．碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物

B．具有相同官能团、相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物 C．同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数 D．互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体

的一

解析：同系物必须结构相似即具有相同官能团，且官能团个数相同，并且相差一个或多个CH2原子团，即碳原子数不同或相对分子质量相差14的倍数；互为同系物的有机物碳原子数一定不同，故不可能互为同分异构体。答案：C

2. 最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( )

①辛烯和3—甲基—1—丁烯②苯和乙炔③1—氯丙烷和2—氯丙烷④甲基环己烷和乙烯 A．①② B．②③ C．③④ D．②④

解析：同系物指结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质；同分异构体指具有相同的分子式而分子结构不同的物质。①中物质是同系物，③中物质是同分异构体。答

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案：D

3.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )

A．15种 B．28种 C．32种 D．40种

4.下列关于同分异构体数目的叙述错误的是( ) ．．

A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种

B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种

D.菲的结构为,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物

解析：A项,甲苯苯环上共有3种氢原子,含3个碳原子的烷基共有2种:—CH2CH2CH3(丙基)、—CH(CH3)2(异丙基),故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种,正确;B项,采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,由二氯代物有4种同分异构体,可得到六氯代物也有4种同分异构体,正确;C项,含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况:正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物,异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4种一氯代物,新戊烷[C(CH3)4]只有1种一氯代物,选项中未指明是哪一种链烃,故错误;D项,菲的结构中硝

基取代的位置如图:,共有5种一硝基取代物,正确。答案：C

5.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)（ ） A.7种 B.8种 C.9种 D.10种

解析：首先确定C6H14的同分异构体，再确定-OH取代C6H14中甲基上的H原子数目可确定同分异构体数目。C6H14的同分异构体有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2、①中甲基处于对称位置，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；②中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；③

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中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；④中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；⑤中甲基有1种，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种。答案：B 6.已知

可简写为

,降冰片烯的分子结构可表示为

。

(1)降冰片烯属于 (填字母)。 a.环烷烃 b.不饱和烃 c.烷烃 d.芳香烃 (2)降冰片烯的分子式为 。

(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为 (任写一种)。

(4)降冰片烯不具有的性质是 (填字母)。

a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体

考点四 有机化合物的命名 1．烷烃的系统命名

（1）选主链——将最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则)； （2）编序号——从离支链最近的一端开始编号(即最近最小原则)； （3）写名称——位号+支链名+主链名。

注意支链不同时,小在前大在后;支链相同,要合并。如，

。

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