高三有机化学归纳总结(1)

根据试题中的信息，灵活运用有机物知识进行推断。常见信息有六类 （一） 特性推断（官能团）

（1） 能与活泼金属反应放出氢气，则分子结构中一般含有_____或_________ （2） 能与NaCO3或NaHCO3反应放出CO2, 则分子结构中一般含有_________

（3） 能与Na、 NaOH反应，但不能与NaHCO3反应放出CO2, 则分子结构中一般含有

________基。

（4） 能与NaOH反应，则有机物分子结构中一般含有____基、酚羟基、酯的结构、卤原

子

（5） 遇FeCl3溶液显紫色，则一定含有____________.

（6） 若能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，则分子结构中一般含有

_______基。

（7） 有机物能发生加聚反应，分子结构中一般有_____________.

（8） 醇氧化后的产物能发生银镜反应，则醇的分子结构中含有－CH2OH；若氧化后的产

物没有还原性，但能和氢气加成，则与－OH相连的碳原子上只有___个氢原子。

（9） 有机物能与氢气加成，则分子结构中可能含有____________、_____________、

______________、______________、_______________

（10） 有机物能与溴水加成，则分子结构中一般_____________ 、____________。 （二 ） 反应的特征条件 （官能团） 反应条件与反应类型总结 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水或Br2的CCI4溶液 浓溴水 液Br2、Fe粉 X2、光照 O2、Cu、加热 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 酸性KMnO4溶液 H2、催化剂 物质类别、反应类型 （三） 物质的转化关系 （官能团）

请写出下列物质之间的相互转化关系： 烯 卤代烷 醇 醛 羧酸 酯 二烯 炔

（四）.空间结构 1、四个基本结构单元

(1)甲烷为正四面体结构，键角109о28′。 (2)乙烯为平面型结构，键角120о。 (3)乙炔为直线型结构，键角180о。 (4)苯为平面型结构，键角120о。

(5)在1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。 2、注意事项 1）、以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 2）、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共

面，但不是“一定”。 （五）.题给新信息 （1）、不饱和烃可发生催化氧化：

（2）卤代烃 + Na ；如：2CH3CH2Br + 2Na

CH3CH2CH2CH3 +2NaBr

[O] （3）苯的同系物氧化；如：C6H5CH2CH3 C6H5COOH

（4）－OH连在双键碳原子的结构不稳定。

（5）两个羟基连在同一个碳原子的结构不稳定，会失去一个水分子。 （6）有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基； R－NO2+3Fe+6HCl→R－NH2+3FeCl2+2H2O （7）CH2=CH—CH=CH2 + CH2=CH2 （8）含有—CN，它在酸性条件下可发生水解反应：

OH OH

R—CH—CN+H2O???R—CH—COOH

(9 ) 2 —CHO+OH→ —COO+ —CH2OH+H2O (10)

－

－

120℃

H?（11）在碱存在下

(12)酯类在铜铬氧化物（CuO·CuCrO4）的催化下与氢气反应得醇,但苯环不变。

?? R1CH2OH+HOR2 R1COOR2 +H2 ?

二、有机合成的常用方法及合成途径

有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：

官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

（一）官能团的引入 完成下列反应 1、引入─OH：

①烯烃与水加成；如：

②醛、酮与氢气加成；如：

③卤代烃水解；如：

④酯的水解；如： 2、引入卤原子：

①烃与X2取代 如：

②不饱和烃与X2或HX加成 如：

③醇与HX取代 如：

3、引入碳碳双键：

①某些醇的分子内脱水；

②卤代烃在碱性醇溶液中发生消去反应；

4、引入羧基：

①苯环侧链氧化 KMnO

4

—CH3

—COOH

②醛的氧化

③酯的水解

（二）官能团的消除

1、通过加成消除不饱和键；如：

2、通过消去或氧化或酯化等消去羟基(-OH)；如：

3、通过加成或氧化消除醛基；如：

（三）官能团的衍变

（1）利用官能团的衍生关系进行衍变 回忆各类有机物之间的转变见如下转化图 书写上面方程式： HOCH2CH2OH2BrCH2CH2Br1[CH2-CHCl]n3CH3CH35647CH2=CH289CH CH*112324CH2=CHCl10141519CH3CH2Br1712CH3CH2OH*1318CH3CHO2016CH3COOH2221CH3CH2ONaC2H5OC2H5CH3COOC2H5CH3－NO2－Br－SO3HO2N－－NO2NO2CH2Cl142*31011－CH312－CH3－Cl－COOHOH－Cl*5－OH1369Br－－BrBr78－ONa显色反应