专题19 同分异构体专练-2019年高三化学冲刺复习主观题一遍过（解析版）

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专题19 同分异构体专练

1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHO 回答下列问题：

RCH=CHCHO+H2O；②。

(1)化合物G的二氯代物有__________种同分异构体。

(2)芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，符合条件的X的结构共有多种，任写出2种符合要求的X的结构简式________、___________。

【答案】 9

【解析】根据上述分析可知A为；B为B为，C为

CH=CH-COOH，D为，E为，F为

，G为。

(1)化合物G结构为，给G分子中C原子标号为，其中1号碳原子一种情况；2、3号H原

子等效；4、5、6、7号原子等效。可见在G中含有3种不同位置的H原子，其二氯代物中若2个Cl原子在同一位置上，只能在(1、1号)C原子上一种情况；若在两个不同C原子上， 1、2 (或1、3) 号碳原子上；有1、4(或1、5；1、6；1、7)号碳原子上； 2、3号碳原子上；2、4 (或2、7；3、5；3、6)号碳原子；2、5 (或2、6；3、4；3、7)号碳原子；4、5号(或6、7) 号碳原子上；4、6 (或5、7)号碳原子上；4、7 (或5、

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6)号碳原子上，共9种不同的同分异构体； (2)D是

，芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显

示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，说明X的结构中含有苯环、醛基、三种不同的H原子，

它们的个数比为6∶1∶1，则符合要求的X的结构简式可能为、。

2．A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和条件略去）如图所示：

的合成路线（部分反应

回答下列问题：

（1）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是__________（写结构简式）。 【答案】 8

【解析】(1) B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，分子式为C5H8O2，B分子含有碳碳双键和酯基官能团，酯类有机物中只有甲酸酯类物质能发生银镜反应，故同分异构体结构中含有HCOO-。其同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOC(CH2CH3)=CH2、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOCH2C(CH3)=CH2，共8种。其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2。 3．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

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已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：

。

（1）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______、______。 Ⅰ．苯环上只有三个取代基 Ⅱ核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰

Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2

【答案】

【解析】(1) E的分子式为：C10H9O4F， 1mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，其同分异构体中含有2个羧基，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，苯环上只有三个取代基，则取代基为对称结构，

答案为：、。

4．用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)

试回答下列问题：

（1）T是G的同分异构体，1molT与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应最多生成2molCu2O沉淀，T的结构有________种(不含立体结构)。

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10，其聚合度为_______。 （2）若高分子化合物PMMA 的相对分子质量为1.5×104 【答案】 4 1.5×

【解析】（1）G为CH2=C（CH3）COOCH3，T是G的同分异构体，lmolT 与足量新制Cu（OH）2悬浊液T的所有结构简式：OHCOHCCH2CH反应最多生成2molCu2O沉淀，说明T中含有2个醛基，（CH2）3CHO、（CH3）CHO、OHCC（CH3）2CHO、OHCCH（CH2CH3）CHO，共4种；

10，而链节相对分子质量为100，其聚合度（2）高分子化合物PMMA相对分子质量为1.5×=1.5×106/100=1.5×104 。

5．氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

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请回答下列问题：

(1) T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有种___________(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰2的结构简式为______________________。 ①－NH2直接连在苯环上

②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀 【答案】13

【解析】（1）T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，显然有一个羧基，它的同分异构体，要求①－NH2直接连在苯环上；②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，说明结构中有醛基。分析可知，T符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环上有两个取代基：-NH2和HCOO-，在苯环上按邻、间、对排列方式共有3种；另一类是苯环上有3个取代基：-OH、-CHO、-NH2，三个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1

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