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冲刺2019年高考化学复习专题12有机化学基础含解析

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②三键在醇一侧:HCOOCH2CH2CH2C≡CH、HCOOCH2CH2C≡CCH3、HCOOCH2C≡CCH2CH3、HCOOC≡CCH2CH2CH3、HCOOCH2CHCH3C≡CH、HCOOCHCH3CH2C≡CH、HCOOCHC2H5C≡CH、CH3COOCH2CH2C≡CH、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOCH2C≡CH、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2CH2COOC≡CH、(CH3)2CHCOOC≡CH. 其中X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2的共有五种,分别是: CH3C≡CCOOC2H5 、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOC≡CCH3。 4. 20xx-2-36. 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为____________。 (2)B的化学名称为____________。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为:_________________________。 (4)由E生成F的反应类型为____________。 (5)G的分子式为___________。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种; 其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为:___________、____________。 【解析】(1)A的分子式和核磁共振氢谱为单峰,可知A为环氧乙烷,A的结构简式为: 25 / 27 (2)B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,B为CH3CHOHCH3。B的化学名称为2-丙醇 。 (3)从A、B、C的结构可知,A、B发生了开环加成反应生成C。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,说明D的苯环上对位连接一个-OH和-CH2OH,D的结构式:HO-C6H5-CH2OH。 由C和D的结构及E的分子式(C12H18 O3)可知,C和D发生分子间脱一分子水,生成E,有两种可能的结构。由G的结构和C和D的结构比较可知,C和D醇羟基发生脱水反应生成E。 C与D反应生成E的化学方程式为: (4)由E和F及另一个反应物的分子式可知,E发生取代反应生成F。 (5)F发生开环加成反应生成G。 由G的键线式可知,G的分子式为C18H31NO4。 (6)L与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的结构式是苯环上有两个酚羟基和一个甲基。当苯环上有三个取代基,完全相同时共有3种,不完全相同时共有6种,完全不相同时共有10种,因而L的同分异构体共有6种。 其中,L的核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的说明是对称结构。结构简式为: 26 / 27 5.20xx-3- 36.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: 回答下列问题: (1)A的结构简式为_____。C的化学名称是____________。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是___________,该反应的类型是______________。 (3)⑤的反应方程式为________。吡啶是一种有机碱,其作用是________。 (4)G的分子式为________。 27 / 27

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②三键在醇一侧:HCOOCH2CH2CH2C≡CH、HCOOCH2CH2C≡CCH3、HCOOCH2C≡CCH2CH3、HCOOC≡CCH2CH2CH3、HCOOCH2CHCH3C≡CH、HCOOCHCH3CH2C≡CH、HCOOCHC2H5C≡CH、CH3COOCH2CH2C≡CH、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOCH2C≡CH、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2CH2COOC≡CH、(CH3)2CHCOOC≡CH. 其中X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2的共有五种,分别是: CH3C≡CCOOC2H5 、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOC≡CCH3。 4. 20xx-2-36

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