医学化学讲稿13

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2008---2009学年 第一学期 第11周

复习引入：

1、有机化合物结构特点：有机化合物绝大多数均以共价键的形式结合而成，碳原子为4价，

可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键，组成链状或环状化合物。

2、有机化合物的分类：按碳架不同分为链状化合物、碳环化合物、杂环化合物；按官能团不同分为烯烃、炔烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、胺、酰胺等。

3、烃和烃的分类：分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。其它有机化合物可以看成是烃的衍生物。所以一般认为烃是有机化合物的母体。

烃的种类很多，根据烃分子中碳原子的连结方式，可大体分类如下：

讲授新课：

第五节 烃

一、饱和链烃

分子中碳原子形成的骨架全部是开放性的烃称为开链烃，开链烃又称为脂肪烃。分子中碳原子之间都以单键相连结，碳原子的其余价键全部与氢原子结合的开链烃，称为饱和链烃。饱和链烃又称为烷烃。如：CH3－CH2－CH2－CH2－CH3

（一）饱和链烃的同系列、通式和同分异构现象

根据烷烃的构造特点和它的原子组成可知,最简单的烷烃是含有一个碳原子的甲烷CH4,其次是含有两个碳的乙烷C2H6.按烷烃分子中碳与氢原子数可排列如下表：

碳原子数 分子式 同系列差 1 2 3 4 5 ? n-1 n CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 … CnH2(n-1)+2 CnH2n+2) CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 从表中可见,任何相邻的两个烷烃在分子组成上都相差CH2,这叫做同系列差.这样的一系列化合物叫做同系列.同系列中的化合物互称同系物.同系列在有机化学中的重要性在于同系物具有相似的化学性质,其物理性质一般随碳原子数目的增减表现出有规律的变化,对学习及研究有机化合物带来了很大方便.但是,如果碳原子数目相差过多,其性质也会表现出较大的差异.因此,在运用同系物的概念时,既要考虑到它们的共性,也要注意其个性。

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从同系列中可以看出,烷烃分子中的碳和氢原子数间有一定的关系.如果碳原子数为n,则氢原子数即为2n+2。所以烷烃的分子组成通式是CnH2n+2。

在研究物质的分子组成和性质时，发现很多有机化合物的分子组成相同，但性质却有差异。其原因是分子结构不同所引起的。

如： CH3－CH2－OH CH3－O－CH3

乙醇 甲醚

分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。

烷烃中甲烷、乙烷、丙烷的分子只有一种结构，没有同分异构体。含有4个碳原子以上的烷烃，都有同分异构体。随着分子中碳原子数的增加，碳原子间就有更多的连接方式，异构体的数目明显增加，丁烷有二个同分异构体，己烷有5个，庚烷有9个，辛烷有18个，而癸烷有75个，二十烷有366319个。

分析下面烷烃分子中碳原子和氢原子的连接情况：

1° 2° 3° 4°

CH3CH2CHCCH3CH31° 1°

其中有的碳只与一个碳原子相连，我们把它叫做一级碳原子或叫伯原子，可用1°表示； 直接与两个碳原子相连的，叫二级碳原子或叫仲碳原子，可用2°表示； 直接与三个碳原子相连的，叫做三级碳原子或叫叔原子，可用3°表示； 直接与四个碳原子相连的，叫做季碳原子，用4°表示。

氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的活泼性不同。

（二）饱和链烃的命名

烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 1. 普通命名法（习惯命名法）

一般只适用于简单、含碳较少的烷烃，基本原则是： （1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、??表示。例如：

CH3(CH2)10CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

戊烷十二烷CH3CH3（2）为了区别异构体，直链烷烃称“正”某烷；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其

它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。例如：戊烷的三种异构体，分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

CH3CCH3新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3

正戊烷异戊烷

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2．烷基的命名

烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下：

CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2— （CH3）2CH— CH3CH2CH2CH2— CH3）3C— 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 叔丁基 （（CH3）2CHCH2— CH3CH2CH(CH3)— （CH3）3CCH2— （CH3）2CHCH2CH2— 异丁基 仲丁基 新戊基 异戊基 烷基通式为CnH2n+1，通常用R－表示，所以烷烃也可用RH表示。 对于结构比较复杂的烷烃，应使用系统命名法。

3、系统命名法

直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消。对于结构复杂的烷烃，则按以下原则命名。

（1）在分子中选择一个最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基，同一分子中若有两条以上等长的主链时，则应选取分支最多的碳

12链作主链。例如： _CHCH3CH2CH2_ CH CH__2CH323CH3CH2CH2 CH CH _CH CH3CH3

CH CH3CH3正确的选择是2，不是1

（2）由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。将支链的位置和名称写在母体名称的前面，阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。例如： 432165CH3CH2CH2CHCH2CH3

CH33-甲基丁烷

（3）如果含有几个相同的取代基时，要把它们合并起来。取代基的数目用二、三、四??表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用逗号隔开。例如：

CH3CH2CH2CH3CHCH3CCH3CH32，2，3-三甲基己烷

（4）几种烃基的优先次序为(CH3)3C—> (CH3)2CH— >CH3CH2CH2— > CH3CH2— > CH3—（“>”表示优先于）。例如，甲基与乙基相比，则乙基为较优基团。因此乙基应排在甲基之后；丙基与异丙基相比，异丙基为较优基团，应排在丙基之后。

CH3CHCH3CH2 CHCH2CH3CH2CH32-甲基-4-乙基己烷

_CH3CH2CH2CHCH2 CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3CH36-丙基-4-异丙基癸烷

（5）当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应当选取取代基具有“最低系列”的

CH3(1)6CH(2)CH35CH3CH(3)24CH(4)3CH3CH3(5)C21(6)3CH唐山职业技术学院讲稿纸

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那种编号。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。例如：

上述化合物有两种编号方法，从右向左编号，取代基的位次为2，2，3，5；从左向右编号，取代基的位次为2，4，5，5。逐个比较每个取代基的位次，第一个均为2，第二个取代基编号分别为2和4，因此应该从右向左编号。又如：

1110CH3CHCH39CH2CHCH38CH3C76CH2CH2CH2 CHCH3543 CHCH32CH31CH3

2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷

2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷） （而不是

（三）烷烃的性质

1、烷烃的物理性质

在常温常压下，含1～4个碳原子的直链烷烃为气体，含5～16个碳原子的直链烷烃为液体，含17个以上碳原子的直链烷烃为固体。直链烷烃的熔点和沸点都随着碳原子数的增加而升高。烷烃都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

2、烷烃的化学性质 1、 稳定性

烷烃的化学性质很不活泼。在常温下，烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都不易起反应，所以烷烃在有机反应中常用来作溶剂。

2、氧化与燃烧

烷烃在空气中完全燃烧时，生成二氧化碳和水，并放出大量的热，烷烃主要用做燃料。

-1+2H2O+890 kJ molCH4+O2CO2

nCO2+(n+1)CnH2n+2+3n+1O2H2O+热能 23、取代反应 烷烃中的氢原子被其它元素的原子或基团所替代的反应称取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。

烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物称为卤代烃。

烷烃与氯气在光照或加热条件下，可剧烈反应生成氯代烷烃及氯化氢。 光 CH3Cl+HClCl+CH24 或甲烷氯代反应较难停留在一取代阶段。一氯甲烷可继续氯代生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳。因此所得产物是氯代烷的混合物。甲烷的四种氯代物都不溶于水。常温下一氯甲烷为气体，

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其他三种为液体。三氯甲烷又称氯仿，四氯甲烷又称四氯化碳，都是常用的有机溶剂。

Cl2Cl2Cl2Cl2CHClCCl4 CH43CHClCH3Cl光或22光或光或光或

甲烷的氯代在强光的直射下极为激烈，以致发生爆炸产生碳和氯化氢。

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课堂练习：

1、 用系统命名法命名下列化合物

（1） （2）

（3） （4）

2、写出下列化合物的结构式

（1）3，3-二甲基戊烷 （2）2，4-二甲基-3-乙基庚烷 （3）2，2，3-三甲基戊烷 （4）2，3，3-三甲基戊烷

课堂小结：

1、由碳和氢两种元素组成，通式为CnH2n+2的一类化合物称为烷烃。烷烃的分子中只存在单键，因此又称为饱和烃。

2、利用系统命名法命名烷烃时，首先应准确选择主链。主链不一定是横向直连，只要是直接相连的碳原子都可以作为主链上的碳原子，并根据主链上的碳原子数命名为“某烷”。在命名支链时，一定要使支链的位次编号最小；而且支链的个数与位次数要一一对应。

3、烷烃分子中所有化学键均为共价单键，没有任何的活性官能团，因此化学性质很不活泼，与其他物质只能以“替代”或“原子替换”的方式进行反应，其重要性质为能发生取代反应。

作业：

1、 用系统命名法命名下列化合物，并指出（1）和（3）各碳原子的级数

（1） （2）（CH3）3CH2CH3

（3）（CH3）2CHCH2C（CH3）3 （4）

2、 写出下列化合物的结构式，如名称有错误请予以更正

（1）2，3-二甲基己烷 （2）2，3-二甲基-2-乙基丁烷 （3）3，3-二甲基丁烷 （4）2，2，5-三甲基-4-乙基己烷