江苏省海门市高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成（第1课时）导学案（无答案）

内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 有机合成 第1课时

【学习目标】

1、掌握有机合成的关键---碳骨架构建和官能团的引入及转化。

2、在掌握各类有机物的性质及相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 导学过程

活动一：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 名称 烯烃 炔烃 苯 官能团（结构） 主要化学性质 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 活动二：烃及其衍生物之间的相互转化

练习1：完成右侧图示中

1

的相关反应方程式，同时归纳总结反应类型。

(1) ;(2) (3) ;(4) (5) ;(6) (7) ;(8) (9) ;(10) (11) ;(12) (13) ;(14) (15) ;(16) (17) ;(18) (19) ;(20) (21) ;(22) 活动三：官能团的引入 1．引入C=C双键

a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b、CH CH + HCl 催化剂 cCH3CH2Br NaOH/C2H5OH △ 【小结】引入碳碳双键的三种方法是： 2. 引入卤原子

a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+

△

2

【小结】引入卤原子的三种方法是： 3.引入羟基

a. CH2=CH2 + H2O 催化剂 △ △ b. CH3CH2Cl + NaOH c. CH3CHO + H2 Ni Δ △ 【小结】引入羟基的方法是： 4.引入羰基或醛基，（通过醇或烯烃的氧化） a. CH3CH2OH + O2 b. CH3CH(OH)CH3 + O2 5. 引入羧基，通过氧化

a. CH3CHO + O2 b．CH3CHO + Cu(OH)2

c. KMnO4/H —CH3

官能团的消除 完成下列反应的方程式

(1) CH3CH = CH2 + H2 催化剂 Δ (2) CH3CH2CH(OH)CH3 浓H2SO4 Δ CH3CH2CH(OH)CH3 Cu/Ag Δ (3) CH3CHO + H2 催化剂 Δ 【小结】

(1)通过加成反应消除不饱和键。

(2)通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH） (3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）

官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

【练习】设计路线完成下列物质的转化，并写出反应的方程式。 (1) 官能团的种类变化

3

+

① CH3CH2Br → CH3COOH ② CH3CH2Br → CH3COOCH3

(2) 官能团的数目变化 ① CH3CH2Br → CH2Br－CH2Br

②CH3CH2-OH → OHC－CHO

(3) 官能团的位置变化。 CH3CH2CH2-Br→CH3CHBrCH3

4