2018-2019学年化学同步最新选修5课时跟踪检测：(9) 苯的结构与性质 Word版含解析

课时跟踪检测（九） 苯的结构与性质

1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( ) A．溴和CCl4 C．硝基苯和水

B．苯和溴苯 D．汽油和苯

解析：选C 硝基苯和水互不相溶，二者分层，可用分液漏斗分离。其他三个选项中的物质均互溶不分层。

2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实( )

A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．间二溴苯只有一种

解析：选A 含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。 3．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体( ) A．1种 C．3种

B．2种 D．4种

解析：选C 苯共有6个氢原子可被取代，由于这6个氢原子是等效的，故二元取代物与四元取代物的数目相等。

4．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( ) A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成

解析：选C 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。

5．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应

解析：选D 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加

成反应生成环己烷。

6．已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是( ) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯中6个碳碳键完全相同 ③苯的一溴代物没有同分异构体 ④实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯不能使溴水因反应而褪色 A．②③④⑤ C．①②③④

B．①③④⑤ D．①②④⑤

解析：选D ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明无双键；②苯中6个碳碳键完全相同，说明无碳碳单键与双键；③苯的一溴代物没有同分异构体，无法说明无碳碳单键与双键；④实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明无碳碳单键与双键；⑤苯不能使溴水因反应而褪色，说明分子结构中无双键；选项D符合题意。

7．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( ) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是苯 D．分别加入KMnO4酸性溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯

解析：选D 苯与己烯性质的区别是：苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中会将溴从水中萃取，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟。

8．实验室用溴和苯反应制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10% NaOH溶液润洗、⑤水洗。正确的操作顺序是( )

A．①②③④⑤ C．④②③①⑤

B．②④⑤③① D．②④①⑤③

解析：选B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉，反应原理是

，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的液

溴，另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴转变为水溶性的钠盐除去；需再用水洗一次，把残余的NaOH洗去；接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是②④⑤③①。

9．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：________________________。

(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：________________________________________________。

(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3-环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。

(4)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填编号)。

a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种

(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是___________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故分子式为链烃时

其分子中应含2个或一个和两个等。

和H2O。

(2)苯发生硝化反应时NO2取代苯环上的一个H而生成

(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。 (4)苯不具有烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。

答案：(1)

(2) (3)稳定 (4)a、d

(5)介于单键和双键之间的独特的键

10．某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。

提出问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？ [探究问题1]

若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。 一种可能的结构________________；

另一种可能的结构__________________。 [探究问题2]

若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？如何设计实验证明你的猜想？

重要化学性质__________________， 设计实验方案__________________。

[实验探究]苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。

实验 酸性高锰酸钾溶液 溴水

[查阅资料]

经查阅资料，发现苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。

[归纳总结]

苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键______(填“相同”或“不相同”)，苯的性质没有表现出不饱和性，而是结构稳定，说明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。

解析：从苯的分子式(C6H6)来看，与饱和链烃相比缺8个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。可能含有

或—C≡C—，若苯分子为链状结构，可以推断它

现象 结论 的结构为CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH。如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振荡，均不褪色。推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论：苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。

答案：[探究问题1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH

或

CH≡C—CH(CH3)—C≡CH

或

CH2===C===C===CH—CH===CH2，…(任写两种)

[探究问题2]苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况 [实验探究]