2018年高考化学一轮复习 周末培优 新人教版 - 图文

周末培优

高考频度：★★★★★ 难易程度：★★★☆☆

典例在线

高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：

已知：①RCHO+R1CH2COOH

②由B生成C的反应属于加聚反应； ③D属于高分子化合物。 请回答下列问题：

+H2O；

（1）X生成Y的条件是 ；E的分子式为 。

（2）芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，则I的结构简式为 。推测I可能发生的反应类型是 (写出1种即可)。 （3）由E生成F的化学方程式为 。 （4）D和G反应生成H的化学方程式为 。

（5）G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有 种(不考虑立体异构)。 （6）参照上述合成路线，以对二甲苯和乙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线。

【参考答案】（1）光照 C7H8O （2）（3）2

加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种) +O2

2

+2H2O

（4）n（5）4

++nH2O

（6）

苯甲醇，在O2/Cu、加热条件下，发生催化氧化反应生成苯甲醛和水。（4）D为聚乙烯醇，G为

，D与G发生缩聚反应生成聚酯H。（5）G中含碳碳双键、羧基，与G具有相同

官能团的芳香族化合物有4种，结构简式如下：、、

、。（6）先由对二甲苯制备对二苯甲醛，再利用已知信息①，对

二苯甲醛与乙酸在一定条件下发生反应可生成目标产物。因此，设计合成路线如下：

。

1．有机合成题的解题思路

2．逆推法分析合成路线

2

（1）基本思路 逆推法示意图：

在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。

（2）一般程序

（3）应用举例

利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 (ⅰ)思维过程

3

1．屈昔多巴()是一种抗帕金森氏病药物。如图是屈昔多巴的一种合成路线

(简写为BnCl，简写为CbzCl)：

回答下列问题：

（1）①的反应类型为 ，反应①的作用为 。

（2）F(屈昔多巴)中的官能团名称为 ，屈昔多巴分子中有 个手性碳原子。 （3）②为加成反应，写出X与NaOH反应的化学方程式： 。 （4）④中的反应物

显 性(填“酸”、“中”或“碱”)，写出其与盐酸反应

的化学方程式： 。 （5）

的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有 种，其

中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为 。

（6）参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的合成路线： 。

答案

1．【答案】（1）取代反应 保护羟基 （2）羟基、氨基、羧基 2 （3）H2NCH2COOH+NaOH

H2NCH2COONa+H2O

4