高中化学奥林匹克竞赛专题练习：有机化合物的合成

第17讲 有机化合物的合成 学号 姓名 得分

1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物： （1）由丙烯合成甘油。 （2）由丙酮合成叔丁醇。 （3）由1－戊醇合成2－戊炔。

（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 （5）由CH3CH2CH2CHO合成

2、试用化学方程式表示以乙烯、程。

3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。

为主要原料制备肉桂醛（

）的过

4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：

又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：

请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成 的过程。

5、由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成

6、以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。

7、以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇。 8、环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（合成之。

9、用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o–、m–、p–氨基苯甲酸反应的化学方程式。

10、请用苯及任选无机试剂合成3，5－二溴硝基苯。 11、以丙二酸二乙酯制备2－苄基丁二酸。

12、请使用不超过4个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成2，4－甲基戊酸。 13、（1）写出(CH3)2CHOCH2CH3的两种合成方法，并解释哪种合成法较好；

（2）今需合成甲基叔丁基醚 [CH3OC(CH3)3]，有人用甲醇钠 [CH3ONa] 加到叔丁基氯[(CH3)3CCl] 中来制备，未能得到所需产物。指出在此反应中得到了什么产物？应该怎样合成甲基叔丁基醚？

14、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下：

(i)O+CH3MgICuCl2H3O+），试以丙烯为原料加必要的试剂

HOA(1) BrZnCH2CO2C2H5+( 2) H3OCO2EtCO2C2H5(1) KOH(2) H3O+CO2C2H5+C+DB(1) (CH3CO)2O(2) EtOH, H3O++CHO

(ii)C(iii)ELiAlH4EMnO2(F)LiAlH4GMnO2H问题：分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。

15、丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：

HC≡CCH2OH + RBr

化合物B，C，D和E均可以经由上述反应合成

RC≡CCH2OH

CH3(CH2)5CH2 C≡CCH2OH CH3(CH2)5CH2 C≡CCH2 C≡CCH2OH

B C

CH3(CH2)11CH2OH

D E

（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。

（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。

（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。 （4）由化合物C可以制得D和E，请分别写出反应所需要的条件。

16、用苯乙烯制取 ，你认为须经过哪些步骤，请写明各步反应属性。

17、化合物A的结构式为：

据报道，A可由B与格氏试剂C先进行加成反应， 后经氧化、酯化和还原反应等步骤而生成。 （1）请命名化合物A；

（2）化合物A有何立体化学现象？为什么？ （3）写出化合物B和C的结构式。 （4）写出化合物C的合成路线。 （5）写出B和C加成反应的历程。

（6）写出上述加成反应产物的氧化、酯化及还原等各步反应产物的结构式。 18、化合物A可由苯、异丙醇、醋酸、乙醇及无机试剂合成。 （1）用化学方程式表示A的合成路线。

（2）写出化合物A的各种可能立体异构体（不包括构象异构）

的立体表示式。并指出各异构体是否有光学活性。 （3）给化合物A命名。

19、运用逆合成法设计化合物 的合成路线。所用的有机物不超过4个碳，无机试剂任选。

20、运用逆合成法设计化合物 的合成路线。所用有机物不超过4个碳，无机试剂任选。

参考答案： 1、（1）

（2）

（3）

（4）

（5）