新编高考化学二轮复习专题能力训练13 有机化学基础（选修） 含答案

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专题能力训练13 有机化学基础(选修)

(时间:45分钟 满分:100分)

非选择题(共5小题,共100分)

1.(2015湖北武汉模拟)(20分)以下是合成香料香豆素的路径图:

(1)香豆素的分子式为 。

(2)Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为 。 (3)反应②的反应类型是 。 (4)反应④的化学方程式是 。

(5)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,且能够发生酯化反应和银镜反应。Ⅴ的结构简式为 。 (6)一定条件下,

与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应,则生成有机

物的结构简式为 。

2.(2014河北石家庄检测)(20分)芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1∶8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。 (1)A的分子式为 ;A中含有的官能团的名称为 。 (2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠

(A已知:Ⅰ

BCD)的路线如图所示:

E

F奥沙拉秦钠 Ⅱ

①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有 个吸收峰。 ②D不可能发生的反应类型有 (填选项字母)。 A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应 ③由E→F反应的化学方程式为 。

④符合下列条件的B的同分异构体有 种;写出其中任意一种的结构简式 。 ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应; ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。

3.(2015浙江检测)(20分)某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为

(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。

为推测X的分子结构,进行如下图的转化:

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色;G、M都能与NaHCO3溶液反应。 请回答:

(1)M的结构简式为 ;G分子所含官能团的名称是 。 (2)E可以发生的反应有(选填序号) 。

①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应 (3)由B转化成D的化学方程式是

。

(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式

。

(5)已知在X分子结构中,Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种,则X的结构简式是 。

(6)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有 种。

4.(2014山东潍坊模拟)(20分)2-甲基-2,3-二氢呋喃是某种新型药物的中间体。其合成路线如下:

A

CH2

CH—CH2Br

CH2

CH—CH2MgBr

C(C5H10O)

H(

)

F(

)

2-甲基-2,3-二氢呋喃

已知:RMgX

请回答下列问题:

(1)F→H的反应类型是 ;C中官能团的名称是 。 (2)写出A、B的结构简式:A ;B 。

(3)乙醚(C4H10O)的同分异构体有多种,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。

①属于醇类;②催化氧化后产物不能发生银镜反应 (4)写出E→F后溶液呈中性的化学方程式: 。

5.(2014江苏)(20分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题:

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式: 。 (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以

为原料制备

流程图示例如下: CH3CH2Br

CH3CH2OH

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线

CH3COOCH2CH3

参考答案

1.答案:(1)C9H6O2

(2)

(3)消去反应 (4)

+H2O

(5)(6)

、

解析:(2)Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,即醛基与氢气加成,生成邻羟基苯甲醇,结构简式为

;

(3)(Ⅱ)到(Ⅲ)是羟基发生消去反应得到碳碳双键,故反应②的反应类型是消去反应;

(4)根据Ⅳ和香豆素的结构知反应④羟基和羧基脱水缩合生成酯,方程式为

+H2O;

(5)根据题意知Ⅴ含醛基和羧基,可以是

(6)反应①是加成反应,反应②是消去反应,则

、

;

与CH3CHO反应生成

,而后生成