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2010《有机化学》综合试卷

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3.用BrCH2CH2CH2OH为原料,经羟基保护基和格利雅试剂合成DCH2CH2CH2OH。

1. 由甲苯合成对硝基苯甲酸

2.. 由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO)

CHCH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2+HBrROORCNa ;CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHO

五.试推测下列化合物的结构(共10分): 得分︳ 1.两个芳香族化合物A和B,分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用,而B则不能。A用氢碘酸处理转变为C(C7H7I),B用浓氢碘酸处理生成D(C6H6O),D遇溴水立即产生白色沉淀。写出A,B,C和D的构造式。(5分) 1.卤代烃C5H11Br(A)与氢氧化钾的乙醇溶液作用,生成分子式为C5H10的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得一个酮(C)和一个羧酸(D)。而(B)与氢溴酸作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)(B)(C)(D)(E)的构造式。

2.下列化合物的1H?NMR谱中只有一个单峰,写出它们的结构式: (1)C8H18, ??0.9 (2)C5H10, ??1.5 (3)C8H8, ??5.8 (4)C12H18, ??2.2 2.下列化合物的1H?NMR谱中只有一个单峰,写出它们的结构式: (1)C4H9Br, ??1.8 (2)C2H4Cl2, ??3.7 (3)C2H3Cl3, ??2.7 (4)C5H8Cl4, ??3.7 答:(1)2,2,3,3-四甲基丁烷;(2)环戊烷;(3)环辛四烯;(4)六甲基苯。 答:(1)叔丁基溴;(2)1,2-二氯乙烷;(3)1,1,1-三氯乙烷;(4)四氯甲基甲烷。

3.某化合物(A),分子式为C5H8,在液氨中与金属钠作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用,可得到分子式为

《有机化学》试卷第 13 页 共 14 页

C5H10O的酮(E)。试写出(A)~(E)的构造式。

(A) (CH3)2CHCCH, (B) (CH3)2CHCCCCH2CH2CH3 (C) (CH3)2CHCOOH, (D)CH3CH2CH2COOH, (E) (CH3)2CHCOCH3

3.化合物C10H14O溶于稀氢氧化钠溶液,但不溶于稀的碳酸氢钠溶液。它于溴水

cm?1和834cm?1处有吸收峰;作用生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的IR谱在3250它的1H?NMR谱是??1.3(9H)单峰,单峰,??4.9(1H)??7.6(4H)多重峰。试写出化合物C10H14O的构造式。

答:对叔丁基苯酚

1.化合物A(C8H12)具有光活性,在铂存在下催化氢化成B(C8H18),B 无光活性;A

用Lindlar催化剂小心催化氢化成C(C8H14),C 有光活性。A在液氨中与金属钠作用得D(C8H14),D无光活性,写出A,B,C和D的结构(5分)。

CH3HHCH3CHCHCCCC**CH3HCH3(CH2)2CH(CH2)2CH3HCHCHCCH(C)(A)(B)CH3CH3CH3 ;;

CH3CH3HHCCCCHHCH(D)CH3

2. 化合物A的分子式为C6H12O3,A和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀,A与Tollens试剂作用无银镜产生。但A用稀H2SO4处理后,所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。A的红外光谱在1710 cm处有强吸收峰。A的H NMR数据如下:δ = 2.1,3H,单峰;δ = 2.6,2H,双峰;δ =3.2,6H,单峰;δ = 4.7,1H,三重峰。写出A的构造式及反应式。(5分)

-1

1

六.用化学方法鉴别下列化合物(共10分):得分︳ 1.1-戊醇, 2-戊醇, 2-甲基-2-丁醇(5分)

1. 1-丁醇, 2-丁醇, 叔丁醇(5分)

1.1-碘丙烷, 2-碘丙烯, 3-碘丙烯(5分)

1. 1-氯丙烷,2-氯丙烯,3-氯丙烯(5分)

2.丁烯, 丁炔, 丁醛, 苯酚, 丁酮(5分)

2. 乙炔, 乙醛, 苯酚, 丙酮(5分)

2.苯甲醛, 苯乙酮, 对甲苯酚, 戊醛, 3-戊酮

2. 苯甲醛,苯乙酮,苯酚,3-戊酮(5分)

《有机化学》试卷第 14 页 共 14 页

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3.用BrCH2CH2CH2OH为原料,经羟基保护基和格利雅试剂合成DCH2CH2CH2OH。 1. 由甲苯合成对硝基苯甲酸 2.. 由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO) CHCH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2+HBrROORCNa ;CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHO 五.试推测下列化合物的结构(共10分): 得分︳ 1.两个芳香族化合物A和B,分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用,而B则不能。A用氢碘酸处理转变为C(C7H7I),B用浓氢碘酸处理生成D(C6H6O),D遇溴水立即产生白色沉淀。写出A,B,C和D的构造式。(5分) 1.卤代烃C5H11

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