有机化学各大名校考研真题第十章十一章

OCH2CH2CH3OCH2CH2CH3(1)SOCl2NO2Fe/HClCH2CH3浓HNO3浓H2SO4COOHNO2(2)HOCH2CH2N(C2H5)2COOCH2CH2NCH2CH3

OCNOONH2

5、化合物D是一种普通的灭鼠药，请用不大于7个碳原子的有机原料及必要的有机、无机试剂合成它。

OO

OO

解：酚与ClCOCH2COCl发生取代反应，然后经成环反应并得到碳负离子，苯甲醛与丙酮反应得到不饱和酮，碳负离子攻击不饱和酮的双键，得到D，合成过程为：

OHOClOClClO(1)FeCl3(2)OH-OO

CHOOOOOO

(1)LDA(2)H+

OOOOOOOO

6、用对氟苯酚和其他原料、试剂合成：

OF

解：合成过程为;：

F+OHOCOOH

OFOAlCl3OCOOHFONaHCO3OOHOCOOH

7、从2-甲基萘合成1-溴-7-甲基萘。 解：合成过程为：

BrCH3浓H2SO4Br2FeH2O2,CH3水蒸气

8、由苯和萘为有机原料合成：

NNOH

解：由反应产物来看，可以先通过苯反应得到苯酚，通过萘得到萘胺，合成过程为：

OH浓H2SO4NaOH300℃H3+ONH2N2+ClNaNO2-HCl0℃~5℃-HNO3H2SO4Fe+HCl

OHNNOHpH=8~10

9、完成下列反应式，并写出主要产物。

OH +（CH3CO)2O

(1)AlCl3(2)

OHOCOCH3COCH3 解：酚与酸酐反应得到脂10、完成下列反应式。

ONaClCH3(2)。再经AlCl3催化反应得到。

(1)OH+CH3I

OCH3

解;(1)为酚钠与伯卤烷作用得到11、完成下列反应。

O，（2）为混醚在HI和加热条件下重新得到酚。

+( ) （1）

O

N+NClpH=8~9( )OH (2)

解：（1）苯醌与1,3环戊二烯发生狄尔斯—阿尔德反应，生成环状化合物，产物在空间上有两种异构体，

OO它们分别是和

O和

O。

NNOH （2）反应生成物为：12、完成下列反应。

。

O2NClNa2CO3,H2O

Cl

解：卤素的邻位或对位上有较强的吸电子基时，会降低发生亲核取代反应生成酚钠，水解后得到：

O2NOHCl。

13、完成下列反应。

OH(CH3)2SO4ANaOHn-BuLiBD2ODBr/D2OCD （1）OHOH

2Br2A(2) 解：

（1）酚羟基中的氢比较活泼，在碱性中脱去形成氧负离子，能结合烷基生成醚。苯环还能与n-BuLi反应，在苯环上取代Li又被D取代。在酸性加热条件下，醚键断裂，又生成酚。反应得到的A、B、C、D分别为：

OCH3OCH3LiOCH3DA：OCH3ODDD:B：C：OCH3OCH3

OD