第三章 第二节有机物的结构的确定

山东省郓城第一中学 高二年级 《第2节 有机化合物结构的测定》学案 编制： 刘贵银 审核： 编号： 时间： 班级： 姓名： 第2节 有机化合物结构的测定

第二节 有机化合物结构的测定 【学习目标】

有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法

【课堂互动探究】 一、有机化合物分子式的确定 （一）确定有机化合物的元素组成 1、确定有机化合物分子式的基本思路：确定 ，各元素的 。 2、碳、氢元素的测定：最常用的方法是 .测定步骤是：取样品在 中 充分；燃烧后的生成的水 和 二氧化碳 依次通过 和 ；称重后根据反应前后的质量变化，计算出样品中 的的含量。 3、氮元素的测定：利用氧化还原反应，通过测定生成 的体积，可计算出氮元素在有机物中的质量分数。

4、卤元素的测定方法：利用 的特性，测定生成 的质量来确定。

5、氧元素的测定：得知C 、H、 N、 X的质量分数后，若总和 ，其差值一般

是 的质量分数。 【互动思考1】：当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时，如何确定有机物中是否含氧元素？

（二）确定相对分子质量的方法

利用学过的公式或方法

1、M表示有机物摩尔质量，m表示质量，n表示物质的量，则M== 2、已知有机物蒸气在标准状况下的密度：则M== 3、已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为M’）在相同状况下的相对密度D：则M= 4、根据化学方程式计算确定。

（三）有机化合物最简式的确定

1、若已知有机物中C、H等元素的质量和有机物的质量，求出该有机物中有C、 H、O的物

质的量，即可求出有机物的实验式（即最简式）。 如：某有机物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO2和7.2g H2O。则该有机物各元素的最

简整数比 2、已知C、H等元素的质量分数，可推得各元素的最简整数比

【 互动思考2】：已知有机物的实验式，能否直接确定有机物的分子式？若由实验式不能直

接确定分子式，至少还应该知道什么数据才能求出其分子式？

总结：1、若有机物的实验式中H已经达到饱和，则实验式就是分子式。

2、设该有机物的分子式为（实验式）n：接下来有两种方法可确定其分子式； 法一：讨论n的取值，然后根据各类物质的分子式通式讨论有无可能 法二：再求出该有机物的相对分子质量，用总的相对分子质量除以实验式（最简式）的

相对分子质量 ，即可求出n的取值。

（四）有机化合物分子式的确定 1、已知烃的相对分子质量求烃的分子式——商余法

二、有机化合物结构式的确定 测定有机物结构的关键步骤是判定分子的 及典型的 ，进而确定分子中所含的 及其在碳骨架上的位置。 1、有机物分子不饱和度的计算公式 。 通过表格，熟记几种官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 一个碳碳叁键 一个羧基 一个苯环 一个脂环 一个氰基 【跟踪练习】 计算苯甲醛的不饱和度： 【 互动思考3】确定有机物的官能团的试剂与方法？ 官能团种类 试 剂 判 断 依 据 碳碳双键或叁 键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 醛基 1

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羧基 近代快速测定有机化合物分子结构的方法有 、 、 。

【 互动思考4】判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)有机物中碳、氢原子个数比为1:4，则该有机物一定是CH4( ) (2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法( )

(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片( ) (4)

的核磁共振氢谱中有6种峰( )

(5)符合同一通式的物质是同系物关系( )

(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团( ) (7)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3( )

(8)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1

H—NMR谱显示两者均有三种

不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H—NMR来鉴别( )

典例精析

【典例1】某有机物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO2和7.2g H2O。则该有机物所含有的元素是

【典例2】烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，则烃A的最简式是

【典例３】某有机物A中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余含有氧，则该物质的实验 式是 ，

【典例４】写出下列烃的分子式：

（1）相对分子质量为142的烃的分子式为_____ __ （2）相对分子质量为178的烃的分子式为___________ _ （3）相对分子质量为252的烃的分子式为_______________________

2、已知烃的含氧衍生物的相对分子质量求其分子式——先求C、H总式量再商余法

【典例５】碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1：1，含氧元素的质量分数为31.58%，求A的分子式

【典例６】 胡椒粉A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：W（C）=80.6%，W（O）=11.94%，完全燃烧后产物中只有二氧化碳和水。求A的分子式

【当堂限时检测】

1、 某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条

件是（ ）

①X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④X对H2的相对密度⑤X的质量 A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤

2、分子式为CxHyO2的有机物1mol在O2中完全燃烧后生成CO2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O2 3.5mol,则（ ）

A． x=1 y=2 B．x=2 y=4 C．x=3 y=6 D．x=4 y=8

3、两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO2的量是定值，则混合物的组成可能是（ ）

A． 乙醇 丙醇 B．乙醇 乙二醇 C．丙三醇 甲苯 D．乙烯 丙烯 4、一定量乙醇在O2不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为 ( )

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山东省郓城第一中学 高二年级 《第2节 有机化合物结构的测定》学案 编制： 刘贵银 审核： 编号： 时间： 班级： 姓名： A．1.4 g B．2.2g C．4.4g D．在2.2g～4.4g之间

5、某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（ ）

A.H4 和 C3H8 B.CH4和 C3H4 C.C2H4 和C3H4 D.C2H4 和C2H6

6、有机物甲能发生银镜反应，甲催化氢还原为乙，1mol乙与足量金属钠反应放出22.4LH2（标准状况），据此推断乙一定不是（ ）

A.CH2OH—CH2OH B.CH2OH---CHOH—CH3 C.CH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3 D.CH3CH2OH

7、某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢原子数是碳原子数的2倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为（ ）

A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O

8、在9.42g某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g，则一氯代烃的分子式是（ ）

A．C2H5Cl B．C3H7Cl C．C4H9Cl D．CH3Cl

9、某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（ ）

A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯

10、将一定量的有机化合物充分燃烧后产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得20g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物可能是（ ）

A．乙烯 B．乙二醇 C．乙醇 D．甲酸甲酯 11、4.6g某有机物完全燃烧，得到8.8g CO2和5.4gH2O，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构简式为

【课后巩固提升】

1．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容应是( ) A．只需测定分子中C、H原子个数之比 B．只要证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2 C．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比

D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 2．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( ) A．分子中只有一个双键 B．分子中可能有两个双键 C．分子中可能含有一个叁键

D．分子中可能含有一个双键和一个环 3．下列有机分子不饱和度最大的是( )

A．C17H35COOH B．C99H200 C．C6H6 D．C3H5(ONO2)3 4．能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应的物质是( )

5．把1 mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2 L H2，该醇可能是( )

A．CH3CH2OH

C．(CH3)2CHOH

D．CH3OH

6．下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是( )

A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH2OH C．CH3—O—CH3

D．CH3CHO

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7． 1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的水蒸气比CO2多1体积。0.2 mol该烃完全燃烧，其生成物被碱石灰完全吸收增重78 g，则该烃的分子式为( )

A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C6H14

8．某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%。

(1)该有机物实验式为____，分子式为___，可能的结构简式为____和______。

(2)实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L，则该有机物的结构简式为________________。

9．测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法，下图是德国化学家李比希测定有机物组成的装置，氧化铜作催化剂，在750 ℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。

试回答下列问题：

(1)甲装置中盛放的是________，甲、乙中的吸收剂能否颠倒？________，请说明理由：_________________________________________________。

(2)实验开始时，要先通入氧气一会儿，然后再加热，为什么？ _________________________________________________________。

有机物A的核磁 共振氢谱图

(3)将4.6 g有机物A进行实验，测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，则该物质中各元素的原子个数比是________。

(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图，则A的结构简式为____________。 10．某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：

①在25 ℃时，电离常数K1＝3.99×10－

4，K－

2＝5.5×106；

浓硫酸

②A＋RCOOH(或ROH)――→有香味的产物；

△足量的钠

③1 mol A―――――→慢慢产生1.5 mol气体；

④A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应。 试回答：

(1)根据以上信息，对A的结构可作出的判断是___________________。 A．肯定有碳碳双键

B．有2个羧基 C．肯定有羟基

D．有—COOR官能团

(2)有机物A的结构简式(不含—CH3)为_____________________。 (3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式为__________。

11. 相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素，其分子结构如图所示：

请回答下列问题：

(1)M的结构简式是______________________________。 (2)下列关于M的说法，正确的是________。

A．遇FeCl3溶液呈紫色 B．遇紫色石蕊溶液变红色

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