有机化学自学指导书

《有机化学》课程自学进度表

适用专业：化工工程与工艺专业（专升本）

教材：《有机化学》 教材编者：高占先主编 出版社：高等教育出版社 出版时间：2007年 周次 学习内容 自学重点、难点 学时 思考题、习题 1-8、1-9、1-11、1-14 2-1、2-2、2-8、2-10 3-1、3-2、3-3、3-5 4-1、4-2、4-12 5-4 6-2、6-9 7-1、7-4、7-6 8-14、8-15 9-7、9-9 10-6、10-9 11-15、11-16 12-5 13-8 14-5 1-2 3-4 5-6 7-8 9-10 结构与性能概论 分类及命名 第1篇 有机化学概论 同分异构现象 结构的表征 饱和烃 不饱和烃 第2篇 烃及卤代烃 芳香烃 卤烃 醇、酚、醚 第3篇 有机含氧化合物 醛、酮、醌 羧酸及其衍生物 第4篇 有机含氮化合物有机含氮化合物 及杂环化合物 杂环化合物 第5篇 天然有机化合物 糖 10 6 10 6 6 10 6 氨基酸、蛋白质及核酸11-12 第5篇 天然有机化合物 类脂、萜、甾族化合物及生物碱 第6篇 有机合成基础及有机合成基础 13-14 绿色有机合成 绿色有机合成

15-1 无 注明：每次面授时将作业（思考题、习题、测试题）直接交给任课教师，总成绩中，作业占30%。

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《有机化学》课程自学指南

第1章 结构与性能概论

一、本章的基本内容、学习要求及方法指导。 （一）本章的基本内容

有机化合物和有机化学、结构特征、反应类型和试剂的分类、两类控制反应、酸碱的概念、溶剂的分类及溶剂化。 （二）本章的重点、难点分析

重点:反应类型和试剂的分类、两类控制反应、酸碱的概念、溶剂的分类及溶剂化 难点:结构特征。

（二）学习要求及学习方法指导

学习有机化合物和有机化学定义时，注意有机化合物的主要特征是都含碳原子，即都是碳化合物。且从结构上看其为碳氢化合物及从碳氢化合物衍生而得和化合物。有机化学就是碳化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学。

有机化合物的特征与其含碳和有机结构有直接联系，故一般易燃熔沸点较低，溶于有机溶剂、反应速度慢，通常加热或加催化剂，而且负反应较多。

有机结构内容以共价键理论，即价键的定域观点和分子轨道理论的离域观点为基础，利用共价键属性和断裂（均裂生成自由基；异裂生成碳正负离子）方式导出自由基和离子两大有机反应和相关的亲电亲核试剂。

有机化合物的结构和性质密切相关，性质是结构的反应，因此有机物一般按碳碳结合方式和分子中含有某些特征反应原子、原子团或特征化学结构（官能团）不同来进行分类。

有机化合物的研究程序是：1、分离提纯；2、物理常数鉴定；3、元素分析和实验式确定；4、分子量和分子式的确定及结构的确定。 二、典型例题分析

1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？

答；（1）亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3；

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（2）亲电试剂：H+， AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；

（3）既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO，CH3CN； （4）两者都不是的：CH4。 三、思考题、习题及习题解答

1-8、1-9、1-11、1-14

第2章 分类及命名

一、本章的基本内容、学习要求及方法指导。 （一）本章的基本内容

分类方法、命名方法、系统命名法。 （二）本章的重点、难点分析 重点:反分类方法、命名方法 难点: 系统命名法

（二）学习要求及学习方法指导

学习分类方法时要重点对碳架和官能团分类，命名方法中化学介词、基、和表示链接构的形容词的应用，能按照分类和命名要求对各种化合物命名。 二、典型例题分析

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

（1）3-甲基环戊烯； （2）环丙基乙烯； （3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷； （4）3-烯丙基环戊烯； （5）1-甲基-3-环丙基环戊烷； （6）3,5-二甲基环已烯； （7）螺[4.5]-1,6-癸二烯； （8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（ 9）2-甲基-1-环丁基戊烷； （10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷； （11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯； （12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。 三、思考题、习题及习题解答 2-1、2-2、2-8、2-10

第3章 同分异构现象

一、本章的基本内容、学习要求及方法指导。 （一）本章的基本内容

构造、构象、几何、对映异构现象，化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成

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（二）本章的重点、难点分析

重点: 构造、构象、几何、对映异构现象 难点: 几种构象的区别于联系 （二）学习要求及学习方法指导

学习几种构象时重点是对这几种构象的特点进行把握，重点是对构象在化合物中的应用，以及旋光性化合物的界定和应用。 二、典型例题分析

3-12 在室温下为什么1,2-二溴乙烷的偶极矩为0，而乙二醇却有一定的偶极矩？当温度升高时，1,2-二溴乙烷的偶极矩将发生怎样的变化？

答：在室温下，1,2-二溴乙烷其反交叉式为优势构象，而反交叉式构象中分子有一对称中心，碳溴键的键矩相互抵消，分子偶极矩为0，而乙二醇顺交叉式构象中，由于存在分子内氢键，分子内氢键是一种稳定效应，而其反交叉式则不存在分子内氢键，并不是优势构象，所以有一定偶极矩。

当温度升高时，分子热运动加剧，1,2-二溴乙烷反交叉式优势构象比例减少，结果其偶极矩将增大。

HBrHHBrHHHHHOOHH氢键

三、思考题、习题及习题解答

3-1、3-2、3-3、3-5

第4章 结构的表征

一、本章的基本内容、学习要求及方法指导。 （一）本章的基本内容

研究有机化合物结构的基本程序、红外光谱、核磁共振、紫外光谱、质谱 （二）本章的重点、难点分析

重点: 研究有机化合物结构的基本程序

难点: 红外光谱、核磁共振、紫外光谱、质谱的应用

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