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高中化学选修5知识点整理

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高中化学选修5知识点整理

一、有机物的结构

牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价 (一)同系物的判断规律

1.一差(分子组成差若干个CH2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意

(1)必为同一类物质;

(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。

因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 (二)、同分异构体的种类

⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异

构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表) ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。

组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO 常见的类别异构 可能的类别 烯烃、环烷烃 典型实例 CnH2nO2 CH2=CHCH3与 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、醛、酮、烯醇、环醚、CH=CHCH2OH与环醇 CH3COOH、HCOOCH3与羧酸、酯、羟基醛 HO—CH3—CHO 与酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 2

CnH2n-6O CnH2n+1NO2

Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) (三)、同分异构体的书写规律

书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:

1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。

2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官

能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然

后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。 (四)、同分异构体数目的判断方法

1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:

(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、戊炔有3种;

(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;

(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种; (6)C8H8O2的芳香酯有6种;

(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。

2.基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3.替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);

又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。

4.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的;

(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;

(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。

有机物的系统命名

二、有机物的系统命名法

1、烷烃的系统命名法

⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)

⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名:

① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基

时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。

③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单

3

到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。

⑷ 烷烃命名书写的格式:

取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃

简单的取代基

复杂的取代基 主链碳数命名

CH

CH—C—CHOH CH CH—CH—CH—CCH3 CH3

2、含有官能团的化合物的命名

⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如:

3

,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇 3

3

3 ,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛 3

三、有机物的物理性质

1、状态:

固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀

粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);

气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态:

油状:乙酸乙酯、油酸;

粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味:

无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味); 稍有气味:乙烯;

特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸; 香味:乙醇、低级酯; 3、颜色:

白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油

4、密度:

比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

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