人教版高中化学选修5有机化学基础知识点道

有机化学基础第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节 有机化合物的命名

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理 复习题第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第二节 芳香烃 第三节 卤代烃 归纳与整理 复习题第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇酚 第二节 醛 第三节 羧酸 酯 第四节 有机合成

归纳与整理 复习题第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂 第二节 糖类 第三节 蛋白质和核酸 归纳与整理 复习题第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料 归纳与整理 复习题结束语——有机化学与可持续发展 高二 化学选修 5《有机化学基础》知识点整理

2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指 NC≤4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及

盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇

来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机

物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既能溶解

NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分

接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于

65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③

乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④

有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 ．． 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐） 溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤

线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色

溶液。2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态常温常压（1 个大气压、20℃左右）（1）气态： ① 烃类：一般 NC≤4 的各类烃

注意：新戊烷CCH34亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为 12.3℃）

一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6℃） 四氟乙烯（CF2CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8℃） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5℃）（2）液态：一般 NC在 5～16

的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH3CH24CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸

HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C16 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色 ☆

绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； ☆

部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与 Fe3aq作用形成紫色H3FeOC6H56溶液； ☆

多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆

含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 无味 ☆ 乙烯 稍有甜味植物生长的调节剂 ☆ 液态烯烃 汽油的气味 ☆ 乙炔 无味 ☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆ 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 ☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂）

无味气体，不燃烧。 ☆ C4 以下的一元醇 有酒味的流动液体 ☆ C5～C11 的一元醇 不愉快气味的油状液体 ☆ C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 ☆ 乙醇 特殊香味 ☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） ☆ 丙三醇（甘油）

甜味（无色黏稠液体） ☆ 苯酚 特殊气味 ☆ 乙醛 刺激性气味 ☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） ☆ 低级酯 芳香气味 ☆ 丙酮

令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物 ②

通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③

通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 - - - - - - 3Br2 6OH 5Br BrO3 3H2O 或 Br2 2OH Br BrO H2O 2- - - 2 ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 、SO2、SO32 、I 、Fe2．能使酸性高锰酸钾溶液

KMnO4/H褪色的物质（1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） 2- - - - 2（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 、SO2、SO32 、Br 、I 、Fe3．与 Na

反应的有机物：含有—OH、—COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH

的有机物反应加热时，能 ．．．与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有 —COOH ．的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；含有—SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物：含有—COOH、—SO3H

的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2

气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al 6H 2 Al3 3H2↑ - - 2Al 2OH 2H2O 2 AlO2 3H2↑（2）Al2O3 6H 2 Al3 3H2O - - Al2O3 2OH 2 AlO2 H2O（3）AlOH3 3H Al3 3H2O - - AlOH3 OH AlO2

2H2O（4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3 HCl NaCl CO2↑ H2O NaHCO3 NaOH Na2CO3 H2O NaHS HCl NaCl H2S↑ NaHS NaOH Na2S H2O（5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、NH42S 等等 2CH3COONH4 H2SO4 NH42SO4 2CH3COOH CH3COONH4 NaOH CH3COONa NH3↑ H2O NH42S H2SO4 NH42SO4 H2S↑ NH42S 2NaOH Na2S 2NH3↑

2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH NaOH → H2NCH2COONa H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH2，故蛋白

质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO

的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液AgNH32OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解

消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．． - 若在酸性条件下，则有 AgNH32 OH 3H Ag 2NH4 H2O

而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 NH3H2O AgOH↓ NH4NO3 AgOH 2NH3H2O AgNH32OH 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO 2AgNH32OH 2 Ag↓ RCOONH4 3NH3 H2O ： 【记忆诀窍】 、2—银、3—氨 1—水（盐） ： 甲醛（相当于两个醛基） HCHO 4AgNH32OH 4Ag↓ NH42CO3 6NH3 2H2O 乙二醛： OHC-CHO 4AgNH32OH 4Ag↓ NH42C2O4 6NH3 2H2O

甲酸：HCOOH 2 AgNH32OH 2 Ag↓ NH42CO3 2NH3 H2O （过量） 葡萄糖： CH2OHCHOH4CHO 2AgNH32OH 2Ag↓ CH2OHCHOH4COONH43NH3 H2O（6）定量关系：—CHO～2AgNH2OH～2 Ag HCHO～4AgNH2OH～4 Ag6．与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和） 、醛、还原性糖 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） （葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量 10的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2的 CuSO4 溶液，得

到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象： ①

若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无

变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解 ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）

变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH CuSO4 CuOH2↓ Na2SO4 RCHO 2CuOH2 RCOOH Cu2O↓ 2H2O HCHO 4CuOH2 CO2 2Cu2O↓ 5H2O OHC-CHO 4CuOH2 HOOC-COOH 2Cu2O↓ 4H2O HCOOH 2CuOH2 CO2 Cu2O↓ 3H2O CH2OHCHOH4CHO 2CuOH2

CH2OHCHOH4COOH Cu2O↓ 2H2O（6）定量关系：—COOH～ CuOH2～ Cu2 （酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2CuOH2～Cu2O

HCHO～4CuOH2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单

糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX NaOH NaX H2O HRCOOH NaOH HRCOONa H2O RCOOH NaOH RCOONa H2O 或8．能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9．能跟 I2

发生显色反应的是：淀粉。10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性： 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n2n≥1 CnH2nn≥2 CnH2n-2n≥2 CnH2n-6n≥6 代表物结构式 H—C≡C—H 相对分子质量 Mr 16 28 26 78碳碳键长×10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约 120° 180° 120° 6 个原子 4 个原子 12 个原子共平 分子形状 正四面体 共平面型 同一直线型 面正六边形 光照下的卤 H HX、 跟 X2、 2、 跟 X2、 2、 H HX、 跟 H2 加 成 ； 代；裂化；不 H2O、HCN 加 HCN 加成；易 FeX3 催化下卤 主要化学性质 使酸性 KMnO4 成，易被氧化； 被氧化；能加 代；硝化、磺 溶液褪色 可加聚 聚得导电塑料

化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 分子结构结类别 通 式 官能团 代表物 主要化学性质 点 卤素原子直接 一卤代烃： 1.与 NaOH

水溶液共热发生取代反应生 与烃基结合卤代 R—X 卤原子 C2H5Br 成醇 β- 碳 上 要 有 氢 烃 多元饱和卤代烃： —X （Mr：109） 2.与 NaOH

醇溶液共热发生消去反应生 原子才能发生 CnH2n2-mXm 成烯 消去反应

1.跟活泼金属反应产生 H2 羟基直接与链 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 烃 基 结 合 ， 3.脱水反应:乙醇 O—H 及 C—O 140℃分子间脱水成醚 均有极性。 170℃分子内脱水生成烯 β- 碳 上 有 氢 原 4.催化氧化为醛或酮 CH3OH 一元醇： R—OH 子才能发生消 5.一般断 O—H 键与羧酸及无机含氧酸 醇羟基

（Mr：32）醇 饱 和 多 元 醇 ： 去反应。 反应生成酯 —OH C2H5OH CnH2n2Om α- 碳 上 有 氢 原 （Mr：46） 子才能被催化 氧化，伯醇氧化 为醛，仲醇氧化 为酮，叔醇不能 被催化氧化。 醚键 C2H5O C2H5

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反醚 R—O—R′ C—O 键有极性 （Mr：74） 应 —OH 直接与苯 1.弱酸性 酚羟基 环上的碳相连，

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀酚 —OH （Mr：94） 受苯环影响能 3.遇 FeCl3 呈紫色 微弱电离。 4.易被氧化 HCHO 相 ?于 HCHO 两个 1.与 H2、HCN

等加成为醇 醛基 （Mr：30）醛 —CHO 2.被氧化剂O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾等氧化为羧酸 有极性、 （Mr：44） 能加成。 羰基 与 H2、HCN 加成为醇 有极性、酮 （Mr：58） 能加成 不能被氧化剂氧化为羧酸 受羰基影响， 1.具有酸的通性 O—H 能电离出 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单 羧基羧酸 键，不能被 H2 加成 H， 受羟 （Mr：60） 基影响不能被 3.能与含—NH2 物质缩去水生成酰胺 加成。 肽键 HCOOCH3 酯基 （Mr：60） 酯基中的碳氧 1.发生水解反应生成羧酸和醇 酯 单键易断裂 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （Mr：88） 硝酸酯硝酸 RONO2 基 不稳.