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基础有机化学人名反应

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三Mannich 反应 1说明

曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含

(伯胺、仲胺或氨)

氢被胺甲基取代,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“曼尼希碱”(Mannich碱),简称曼氏碱。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。

2机理

3实例

11.6.4

一Meerwein-Ponndorf 反应 1说明

醛或酮与异丙醇铝在异丙醇溶液中加热,还原成相应的醇,而异丙醇则氧化为丙酮,将生成的丙酮由平衡物中慢慢蒸出来,使反应朝产物方向进行。这个反应相当于Oppenauer氧化(沃氏氧化反应,奥本奥尔反应)的逆向反应。

2机理

3实例

二Clemmensen 还原

1说明

在酸性条件下浓盐酸,用锌汞齐或锌粉还原醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和还原为亚甲基。常用于芳香脂肪酮的还原。此法只适用于对酸稳定的化合物。对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。

2特点

本反应的反应机理较复杂,目前尚不很清楚。特点:

(1)底物分子中有羧酸、酯、酰胺等羰基存在时,可不受影响

(2)α-酮酸及其酯类只能将酮基还原成羟基,而对β-或γ-酮酸及其酯类则可将酮基还原为亚甲基

(3)还原不饱和酮时,分子中的孤立双键可不受影响;与羰基共轭的双键被还原;而与酯羰基共轭的双键,则仅仅双键被还原。 3实例

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三Mannich 反应 1说明 曼尼希反应(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作胺甲基化反应,是含(伯胺、仲胺或氨)氢被胺甲基取代,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“曼尼希碱”(Mannich碱),简称曼氏碱。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。 2机理 3实例 11.6.4 一Meerwein-Ponndorf 反应 1说明 醛或酮与异丙醇铝在异丙醇溶液中加热,还原成相应的醇,而异丙醇则氧化为丙酮,将生成的丙酮由平衡物中慢慢蒸出来,使反应朝产物方向进行。这个反应相当于Oppenauer氧化(沃氏氧化反应,奥本奥尔反应)的逆向反应

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