天津大学第五版有机化学标准答案 - 图文

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2(9) CH)CCH332(10) (

5-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CHCHCHCHCHCH32223

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己

丁烷 烷

CH3CH3CH3CCHCH3CH2CH3(3) 2-叔丁基-4,5-二甲

基己烷

C(CH)33CH3CHCHCHCHCH3C23CH3CH3CH25CH3CH3CHCHCHCHH222CC3

2,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

CHH3C3CHCHHCHCH32C32,2-二甲基-4-乙基庚烷

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH2CH2CH2CH3(5) 丁基环丙烷

CHHHH2C2C2C3

1-环丙基丁烷

烷

2,3-二甲基戊烷

1-甲基-3-丁基环己

CH3(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

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CH3HCH3HCH3CH3HCH3HCH3HCH3CH3HCH3CH3( III )CHCH33( II )( I )(最稳定构象)

CH3CH3HHCH3CHH3CH3HCH3( III )HC3CH3HCH3CHCH33HCH3( II )CH3CH3CHCH33( II )CH3CH3(最不稳定构象)( IV )CH3HCCH33HC3CH3CH3最稳定构象)( I )(2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

CHCl3HClClH3CHClHCH3 CH3(1)

HCHCH3HCl3CH3HCl(2)

HCH3ClHCl

(3)

CH3CH3HHClClH3CH3CClHHCl

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CH3H3CCH3HH(4)

HCH3BrHBr

BrBrCH3(5)

BrHCHBr3HHBrCH3BrH

CH3(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：

HHFClHHHClClHFHHClFH

它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：

FHClH(I)HClHClH(II)ClHFHFH(II)ClHClClCl

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

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(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

HCHClCHCH3C3CHH3C3CH3CH3CH3HCH3ClCH3HClHCH(CH3)2(1) (2) (3)

CH3HHHCH3HCCl(CH3)2HCH3(4)

H3CCH3CH3ClCH3HCH3 (5) (6)

CH3Cl

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？ 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：

CH3CH3HCH3H

(B)

(A)

HCH3

CH3

(C)

H

H(D) (E) (F)

其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；

CH3

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