当前位置：首页 > 2014高考化学二轮专题突破练 专题十四常见有机物及其应用
(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。 注音 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
考点二 有机反应类型的突破
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：
1． 吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。 2． 牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反
应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容) 反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合) 加成反应 H2(催化剂) 聚 合 反 应 饱和烃 取 代 反 应 双糖或多糖 酯化型 肽键型(*) 消去反应(*) —OH、—COOH —COOH、—NH2(*) —OH 水解型 苯环上的氢 酚中的苯环(*) 酯基、肽键(*) 酯基、肽键(*) X2(光照) X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) 溴水、ROH、HX H2O(酸作催化剂，水浴加热) NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热) 稀硫酸，加热 浓硫酸，加热 稀硫酸 浓硫酸，加热 缩聚反应(*) 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2 催化剂 加聚反应 催化剂 H2、HBr、H2O(催化剂) 5
—X 燃烧型 催化氧化型 氧 化 反 应 特征氧化型 KMnO4(H) 氧化型 含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 ＋碱的醇溶液，加热 O2，点燃 O2(催化剂，加热) 大多数有机物 —OH 直接氧化 银氨溶液，水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾
题组一 有机反应类型的判断
1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
(×)
(2013·福建理综，7D)
(2)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
(×)
(2013·山东理综，7A)
(3)乙醇不能发生取代反应
(×)
(2012·福建理综，7A)
(4)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型的反应
(×)
(2012·山东理综，10B)
(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
(√)
(2011·福建理综，8D)
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
(√)
(2011·山东理综，11C)
2． 下列反应中，属于取代反应的是
( )
CCl4
①CH3CH===CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br 浓H2SO4②CH3CH2OH170 ℃――→CH2===CH2↑＋H2O
浓H2SO4③CH3COOH＋CH3CH2OH△CH3COOCH2CH3＋H2O 浓H2SO4④C6H6＋HNO3――→C6H5NO2＋H2O △A．①②
B．③④
C．①③
D．②④
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答案 B
解析 反应①是由双键变为单键，故属于加成反应；反应②是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。故B正确。
3． 有机化学中取代反应范畴很广，下列有关CH3CH2OH的反应中(条件未注明)属于取代反应
范畴的是
( )
①CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O ②2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O ③CH3CH2OH―→CH2===CH2↑＋H2O ④2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O A．①②④ 答案 C
解析 ①由醇生成卤代烃属于取代反应；②乙醇分子间脱水属于取代反应；③乙醇分子内脱水属于消去反应；④属于乙醇的催化氧化。
4． 下列化学反应中反应类型与其他反应不同的是(反应条件略)
( )
B．③
C．①②
D．全是
A．HOCH2CH2CH2CH2COOHH2O＋
B．CH2BrCH2Br＋2NaOH―→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O C．CH3CHOHCH3―→CH2===CHCH3↑＋H2O D．CH3CH2Cl―→CH2===CH2↑＋H2O 答案 A
解析 A项属于酯化反应(取代反应)，B、C、D均属于消去反应。 题组二 突破反应条件与反应类型的关系 5． 咖啡酸苯乙酯
(
发生如下转化。
)是一种天然抗癌药物，在一定条件下能
请回答下列问题：
(1)A分子中的官能团是____________________________________________________。 (2)高分子化合物M的结构简式是___________________________________________。
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(3)写出A―→B反应的化学方程式：_________________________________________。 (4)B―→C的反应类型为____________；E―→M的反应类型为____________；B―→C的反应类型为____________。
(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。 ①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应
答案 (1)羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键 (2)CHCH2
浓硫酸(3)HOOHCHCHCOOH＋CH3OH△HOOHCHCHCOOCH3＋H2O (4)取代反应 加聚反应 加成反应 (5)3
解析 咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到HOOHCHCHCOOH(由A分子式中含有4个O知其为A)和CH2CH2OH(D)。A与甲醇CH3OH在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应得到B(HOOHCHCHCOOCH3)，Br2的CCl4溶液发生双键上的加成反应。D在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成烯，即得E为CHCH2，E在催化剂存在的条件下发生加聚反应得到高分子化合物M(CHCH2)。A的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基；由于苯环上只有两个取代基，故醛基和羧基只能连在同一个取代基上，该同分异构体包括邻、间、对三种。 知识归纳
反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
考点三 有机物的性质及应用
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