有机题库

有机化学第二学期试题库（二）

一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：

OH1.CH3CH2CHCH2CH2CHOBr2.H3CCH33.(CH3)3CCH2CH(CH3)24.CH2Cl

NH25. 6. 乙酰乙酸乙酯 7. 4-甲基-5-羧基戊烷 8. 甲基乙基异丙基胺 9. 丙酸酐 10. α-（D）-葡萄糖 二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：

1.CH3HBr[ ]H2O+HgSO4 , HCOOCH3

2.CH3CCH3.[ ][ ]+COOCH3OCH34.NO25.ClCl

HNO3H2SO4[ ]

NaOH - H2O[ ]H+6.CH3CHHCH2+CH3OHE2[ ]

OHCl7.H3CH5C6OH+OH-[ ]C6H5COOH

+NaHCO38.[ ]9.CH2=CHCH2OHCH2OHCrO3CH3COOHCH3COOHH+

[ ][ ]H2O

HBr10.HO11.CH3COCH3CH3MgBr[ ]Ag2OH2O

[ ][ ]12.NCH3HCN[ ]

[ ][ ]+CH3I[ ]

13.浓OH-ClOCHO[ ]+[ ]

14.OCH3CHO-CHOdil. OH[ ]H2 / Ni80℃[ ]Mg / 醚

[ ]15.①CO2②H3O++[ ][ ]CH3OHH+CH2Cl[ ]

三、回答下列问题（20分）：

1. 写出反1 – 甲基 – 4 – 乙基环己烷的优势构象。 2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH3CHCH3CH3CH3HCH3CH3+

b.CH2=CHCH2+c.CH3CH2CH2+3. 下列化合物有对映体的是: 。

a.d.Cl3CCHCH3

+=Cb.CH3CHCC(CH3)2==c.C6H5CHCCHC6H5==d.C6H5NCH3I-C2H5+C3H74．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：

ClOHNO2

a.b.c.d.CH3e.CH3

5. 按SN2反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH3CH2Brb.CH3CCH2BrCH3c.CH3CHCH2Br6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。

a.b.c.N

NSNH2d.e.+7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.NH

b.Nc.NHd.8．下列化合物能发生碘仿反应的是： 。

a.ICH2CHOb.CH3CH2CHOc.CH3CH2CHCH3OH

f.CH3CH2CH2OHd.C6H5COCHe.CH3CHO3

9．按沸点由高到低排列的顺序是：：（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH2OHCH2OHb.CH2OCH3CH2OCH3c.CH2OCH3CH2OH 10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。

COOHa.b.COOHCH3c.CH3COOHCH3四、写出下列反应的反应历程（10分）：

H3CCH3CH31.CH3CCCH3H+CH3CCCH3HOOHOCH3O

=COOC2H52.CH2CH2COC2H5(1) C2H5ONaCH2CH2OC(2) H+=O=C2H5O五、合成题（25分）

1．完成下列转化：=

(1)CH2CH2H2NCH2CH2CH2CH2NH2(1, 4 - 丁二胺）(2)ClCH 2CH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CH2CHOOH

(3)CH3CH2COOHCH3CH2CN

COOHBrBr2. 以苯为起始原料(其它试剂任选)合成：Br 3.用乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：CH3CO

六、化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A ～ F的构造式。（10分）

有机化学第二学期试题库（二）参考答案

一、每小题1分(1×10)

1.4 - 溴己醛2.3, 5 - 二甲基苯酚3.2,2,4 - 三甲基戊烷4.苄基氯或苯氯甲烷6.CH3COCH2COOC2H57.CH3CHCH2CHCOOH8.CH3NCH(CH3)29.(CH3CH2CO)2OCH3C2H5CH2O10.OH OH 二、每空

1分(1×25)

OCH3NO21.CH3CHCH2CH32.CH3COCH33.4.5.ClBrCOOCH3OHCOOCH3NO2

6.CH3CHCH2OHOCH3OH7.HC58.COONaC=CC6H6H5CH9.CH2=CHCHO35.环丙胺

O10.HOCH2OCCH3=CH311.CH3CCH3OMgBr12.CH3N+CH3CH3CCH3OHNCH3+CH3CH3CCH3BrNCH3CH313.Cl

(CH3)2CCH2=

OCH2OHClOCOOHI-CH3OH-CH3

14.OCHCHCHO=OCH2CH2CH2OH

CH2COOHCH2COOCH315.HCHO, HCl,ZnCl2CH2MgBr

三、每小题2分（2×10）

5. a>c>d 6.c,b 7.c>d>b>a 8.a.c.d.e 9.a>c>d

10.a＞b＞c

1.CH3CH2CH32.b＞a＞c＞d3. c 、 d4.d＞b＞a＞c＞e

四、每小题5分（2×5）

H3C1.CH3CHOCH3COHCH3HO+CH3OH+CH3H+H3CCH3CCH3CCH3CH3H3CCHOCH3C+CH3CH3+CH3CCCH3CH3HO+OH2CH3CH3COCCH3CH3HO=CH3CCCH3=2.CH2CH2CH2CH2COC2H5CHONa25OCH2CH2CHCCH2=OOC2H5COOC2H5OOC2H5OC2H5COOC2H5=COOC2H5OH+=COC2H5COC2H5=OOH2COOC2H5COOC2H5OH=O五、每小题5分（5×5）

1. (1)CH2CH2

=Br2NaCNH2 / NiH2NCH2CH2CH2CH2NH2Mg / 醚(1)CH3CHO(2)H3O+CH3CHCH2CH2CH2CHOOH(2)ClCH2CH2CH2CHO(3)CH3CH2COOHNH3(CH2OH)2干HClP2O5CH3CH2CN

2.HNO3H2SO4Fe+HClBr2NaNO2+HCl0 ~ 5℃CuCNKCNH3O+

BrCOOHBrBr3.CH3COCH2COOEt(1) EtONa(2) Br(CH2)3Br(1) H2O/OH-(2) H+CH3CO六、10分