(浙江选考)2020版高考化学一轮复习专题九专项突破五有机合成与推断题的突破策略检测

(5)由中间体转化为目标化合物,需两步:第一步去掉醛基(根据已知信息写反应条件)。

(和H2加成),第二步将转化为

(6)原料中有—CHO,目标化合物中也有—CHO,第一步反应的目的为保护醛基,防止和H2加成时醛基被还原成醇羟基。

6.随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线:

已知:①烃A的相对分子质量为84,核磁共振氢谱显示只有1组峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色; ②化合物C中只含一种官能团; ③R1CHCHR2

R1COOH+R2COOH;

④

(1)由A生成B的反应类型为 。

。

(2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)E的结构简式为 。

(4)F的名称为 (用系统命名法);由D和F生成PBA的化学方程式为 ;若PBA的平均聚合度为70,则其平均相对分子质量为 。 (5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①链状化合物 ②能发生银镜反应

③氧原子不与碳碳双链直接相连

其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为2∶1的是 (写结构简式)。 (6)若由1,3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F,其合成路线为 。 答案 (1)取代反应

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(2)(3)

+NaOH

+NaBr+H2O

(4)1,4-丁二醇

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH(5)8 OHC—CH2—CH2—CHO (6)CH2CHCHCH2

BrCH2CHCHCH2Br

BrCH2CH2CH2CH2Br

HOCH2CH2CH2CH2OH(或

+(2n-1)H2O 14 018

BrCH2CHCHCH2Br先水解得到HOCH2CHCHCH2OH,再催化加氢)

解析 根据“烃A的相对分子质量为84”推测该有机物的分子式为C6H12,该有机物不能使溴水褪色,故没有碳碳双键,又根据该有机物的核磁共振氢谱只有1组峰,可知A为环己烷;根据题干信息推测如下:

(1)A到B发生环烷烃的卤代反应,Br取代H原子,属于取代反应。

(2)B到C发生卤代烃的消去反应,消去卤素原子和邻位碳原子上的氢原子得到环己烯。 (3)乙炔和甲醛发生信息④中反应,发生炔醛加成反应得到HOH2C—C

C—CH2OH。

(4)F的结构简式为HOH2C—CH2—CH2—CH2OH,故按照系统命名法命名为1,4-丁二醇;D是二元羧酸,F为二元醇,二者在一定条件下发生缩聚反应得到聚酯PBA {

},注意书写化学方程式时还有(2n-1)个H2O;当n=70

时可以计算出PBA的平均相对分子质量为12×10×70+16×70+16×4×70+18=14 018。 (5)有机物E有两个不饱和度,符合题给条件的同分异构体有:

、、

、

、OHC—H2C—CH2—CHO、

,共8种,其中核磁共振氢谱有2组峰,峰

、

、

面积之比为2∶1的为OHC—H2C—CH2—CHO。(6)1,3-丁二烯(H2CCH—CHCH2)先与Br2发生1,4-加成得到BrH2C—HCCH—CH2Br,再催化加氢得到BrH2C—H2C—CH2—CH2Br,再在NaOH水溶液、加热条件下水解得到HOH2C—H2C—CH2—CH2OH。

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