(浙江选考)2020版高考化学一轮复习专题九专项突破五有机合成与推断题的突破策略检测

答案 (1)(2)①②④

(3)2+H2O2+2HCl

(4)、(或其他合理答案)

(5)n+nCH2 CH—CHCH2

(6)

解析 苯与Br2在Fe存在条件下反应生成溴苯(A),溴苯与B反应生成苯乙烯,由题中信息提示可推知B

为乙烯,苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸(C),苯甲酸与COCl2反应生成,与

H2O2在Na2CO3、活性催化剂存在条件下生成。(2)反应①、②、④为取代反应,反应③

为氧化反应。(3)根据反应物和产物可知反应⑤的化学方程式为2+H2O2

+2HCl。(4)过氧化苯甲酰的同分异构体在一定条件下能发生银镜反应,且1 mol该化

合物最多可得到2 mol Ag,说明1个该物质的分子中含有一个醛基;该物质只含一种官能团,1 mol 该物质最多可消耗4 mol NaOH,因此该化合物在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基,故符

合条件的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式为(邻、间、对)、

5

(邻、间、对)。(5)该反应为聚合反应,反应方程式为n+nCH2

CH—CHCH2 。(6)采用逆推法解题。←

←←←。

4.功能高分子P的合成路线如下:

(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是 。 (2)试剂a是 。

(3)反应③的化学方程式: 。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团: 。 (5)反应④的反应类型是 。

(6)反应⑤的化学方程式: 。 (7)已知:2CH3CHO

。

以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 答案 (1)

(2)浓HNO3和浓H2SO4 (3)

+NaOH+NaCl

(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应

(6)

+nH2O

6

+nC2H5OH

(7)H2CCH2CH3CH CHCOOH

C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO

CH3CH CHCOOC2H5

解析 (1)高分子P中含有苯环,而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。 (2)由P可推知D为

,则C为

,B为

,从而可

确定试剂a为浓HNO3和浓H2SO4的混合液。 (4)由P可推知G为

,结合E的分子式及转化关系可推知E为

,

所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。

(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取

,后面的几步则不难写出。

5.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:

+A+E 已知:

RCHO+R'OH+R″OH

(1)A的名称是 ;B分子中的共面原子数目最多为 ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。

(2)D中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团的化学反应方程

式: 。

(3)E为有机物,能发生的反应有: 。 a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应

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(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: 。

(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),将方框中合成路线的后半部分补充完整。

目标化合物 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。 答案 (1)正丁醛或丁醛 9 8

(2)醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或

+2Cu(OH)2+NaOH

(3)cd (4)

+Cu2O↓+3H2O

(5)

CH3(CH2)4CHO

(6)保护醛基(或其他合理答案)

解析 (1)B分子可表示为,虚线框中的6个原子与乙烯的结构类似,肯定共面,根据单

键可旋转的特点,可知—CH2CH3中最多有3个原子可转到该平面,故最多有9个原子共平面。C分子为非对称结构,三个基团中每个碳原子上的氢原子分别为一种化学环境的氢原子,共8种。 (2)D中的含氧官能团为醛基,检验醛基可通过银镜反应或和新制的Cu(OH)2悬浊液反应。 (3)根据题中信息,可由C

D+A+E推断出E应为CH3CH2OH,E可发生的反应有消去反应及取代反应。

(4)书写同分异构体时要注意题中未注明不包含立体异构。

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