选修5《有机化学》实验整合

选修5（有机化学基础）实验整合

2008-3-9

说明：本学案以人教版教材选修5（有机化学基础）为蓝本，补充江苏版和山东版中相关实验。为避免重复，人教版教材中已有较详细说明的实验过程或实验操作则只列出实验名称，并作简要的提示或强调注意事项；简单的试管实验只列出实验名称，江苏版和山东版中与人教版相同的实验也只列出实验名称。请同学们要结合教材进行复习，边看教材边看本学案。

1．【江苏版】确定有机化合物的元素组成（P6）

有机化合物通常含有碳元素和氢元素。测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希（J.Liebig）于1831年提出，其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，确定有机化合物中氢和碳的质量分数。

仪器装置如下图：

燃烧管是由一个硬质的玻璃管制成的，装入粒状的氧化铜，填紧，管子的左端装入一个盛有机化合物的经过准确称量的铂小舟皿。把管子的一端和吸收管连好，另一端和氧气瓶相连，装有氧化铜的一段管子放置在燃烧炉内。先把____________烧至红热，同时____________。然后再把__________________徐徐加热，舟皿中的有机物受热后分解或者气化，遇到红热的氧化铜即被氧化成__________________，被____________排至吸收管中。等吸收完毕后，再称吸收管的质量，即分别得到水和二氧化碳的质量。

氮的定量分析原理和碳、氢的测定相同，也是把有机物彻底燃烧，氮变为氮气，用二氧化碳气流把它排到一个装满浓氢氧化钾溶液的带有刻度的量氮计内。________________被氢氧化钾吸收后，所剩余的气体体积即为__________的体积，然后计算样品中的含氮量。

测定氮时所用的燃烧管内填充氧化铜与金属铜，前者为氧化剂，后者为还原剂。在发生分解反应的过程中，样品中的氮除了变成氮气外，还有一部分生成氮的氧化物，被金属铜

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还原为氮气。

在称好的样品上覆盖一层氧化铜粉末，放在燃烧管中，管的右端和量氮计相连，左端和二氧化碳发生器相连。先用____________将燃烧管中的________彻底排出，然后把量氮计的上部旋塞打开，将梨形瓶提高，使量氮计装满氢氧化钾溶液，然后关上旋塞，降低梨形瓶。先将____________烧至红热，再将________加热，燃烧生成氮气和氮氧化物，____________再被红热的________还原成________。最后通入________________，将残留在管中的________排到量氮计内。由____________可计算样品中氮的含量。

将含有卤素的有机化合物样品与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，卤素离子与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀，从而计算样品中卤素的质量分数。

用钠融法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。将有机样品与金属钠混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠的形式存在，再用无机定性分析法测定。

用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。

2．【人教版】含有杂质的工业乙醇的蒸馏（P17）

在250mL蒸馏烧瓶中，通过玻璃漏斗倒入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入1~2粒素烧瓷片。装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3~4滴为宜，分别收集以下馏分：

77℃以下______________________________________________mL 77~79℃______________________________________________mL 79℃以上______________________________________________mL 注意：

（1）温度计插入蒸馏烧瓶的位置______________________________________________，冷凝器的水流方向_______________________________。

（2）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过________。蒸馏前要加入________。如忘记加入________应________________________________________________ ______________________________________________________________________________

（3）乙醇易燃，如明火加热，需_________________________，不可直接加热蒸馏烧瓶。 [2练习]：将下图所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏以得到乙醇。 （三） （一） （五） （二） （六） （四）

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（1）图中A、B、C三种仪器的名称分别是 、 、

（2）将以上仪器按（一）→（六）顺序，用字母a,b,c??表示连接顺序：e接（ ），（ ）接（ ）（ ），（ ）接（ ），（ ）接（ ）。

（3）A仪器中c口是 ，d口是 （填“进水口”或“出水口”） （4）蒸馏时，温度计水银球应在 位置。 （5）在B中注入酒精与水的混合物后，加沸石的目的是 。

3．【人教版】苯甲酸的重结晶（P18）

将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使用其缓慢冷却结晶，滤出晶体。

问：

（1）为何粗苯甲酸全溶后还要再加入少量蒸馏水，再趁热过滤？____________________ ______________________________________________________________________________。

（2）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？_________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4、【江苏版】溴乙烷与KOH（水溶液、醇溶液）反应（P62） 实验1:组装如图所示装置,向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,加热.如发现有气体放出,尝试采用排水法收集气体。取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。

实验1:组装如图所示装置,向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL 20%氢氧化钾水溶液,加热.如发现

有气体放出,尝试采用排水法收集气体。取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 完成下表： 实验 实验1 实验2

（1）用排水法收集所生成的气体，并检验。

（2）取少量反应后的混合液，用稀硝酸酸化，滴加硝酸银溶液，检验溴离子的存在。

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实验现象 结论 【人教版】验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的产物（P41）

注意：

（1）检验Br-可用____________溶液，加入____________溶液之前必须用________________________水解后的溶液，否则将生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的____________沉淀。

（2）消去反应产物探究：气体通入KMnO4酸性溶液之前通入水中，其目的是__________________________________，因为_______________________________，干扰乙烯的检验。此外，也可将气体通入___________溶液进行检验，此时____________将________干扰其检验，因此____________将气体通入水中的操作。

5、【人教版】乙烯的实验室制法（P51）

如图所示：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1：3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。

注意：

（1）加液顺序与配比：乙醇和浓硫酸的体积比____________，先加入____________，然后再滴加____________，边加边____________。

（2）乙醇与浓硫酸的混合液加热会出现________________，因此反应生成的乙烯中含有________________等杂质气体。________也能使KMnO4

酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过_____________洗气，以除去______________。

【江苏版】乙醇的脱水实验（石棉绒催化）（P69）

在试管中放入石棉绒并注入2mL95%的乙醇（石棉绒稍露出液面），加热试管，将生成的气体经过水洗后，用排水集气法收集。

石棉绒是该反应的催化剂。乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应。

6、．【江苏版】乙醇与氢卤酸反应（P68）

实验过程：依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末，加热至微沸状态，用水吸收生成的气体。反应结束（数分钟）后，冷却。

问题：（1）实验装置________________________；

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