(江苏专用版)2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习(含解析)

①分子中有四种不同化学环境的氢;②与FeCl3溶液能发生显色反应,且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。

(4)E的结构简式为 。

(5)已知:R—Br RMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以和

CH3CH2OH为原料制备干)。

答案 (1)羟基 醛基 (2)氧化反应

的合成路线流程图(合成路线流程图示例见本题题

(3)或

(4)

(5)

解析 (1)A中有醛基和酚羟基。(2)C中的醇羟基脱氢被氧化为羰基。(3)该物质中存在酚羟基,1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应,考虑该物质只存在3个氧原子,且除苯环外不饱和度为1,则一个酚羟基、一个酚酯结构需要3 mol NaOH,分子中有四种氢原子,考虑酚酯和酚羟基对位,剩余两个碳以甲基的形式对称分布。(4)对比D和F的结构简式,E为D中羰基相连碳上的氢原子与BrCH2COOC2H5发生取代反应的产

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物,E为。(5)分析B→C的反应条件,该反应机理为增加碳链,采取逆推法,要得到

,需要的原料是和CH3CHO,CH3CHO可以通过CH3CH2OH催化氧化

得到,与H2加成得到,中羟基被Br取代得到,根据题给信息,与

金属Mg在乙醚条件下生成。

5.(2018苏州期末)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:①RCHO+CH3CHO RCH CHCHO;

②——+———

|。

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回答下列问题:

(1)E中的官能团名称为 和 。

(2)C→D的反应类型为 。 B→C的化学反应方程式为 。

(3)G的结构简式为 。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式: 。 ①遇FeCl3溶液显紫色; ②能发生银镜反应;

③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4。

(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (1)碳碳叁键 羧基 (2)加成反应

+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O

(3)

(4)(或)

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(5)CH2CH2 CH3CH2OH CH3CHO

C(CH2ONO2)4

解析 (1)E中的官能团“”为碳碳叁键,“—COOH”为羧基。(2)D→E的条件为碱的醇溶

液,即为卤代烃的消去反应,结合E的结构简式及D的分子式推知,D的结构简式为

,C与Br2发生加成反应生成D,则C的结构简式为

,B在碱性条件下被新制的Cu(OH)2氧化生成C,则B中含有醛基,结合

B的分子式知,B的结构简式为的结构简式为

。(3)E与乙醇发生酯化反应生成F,则F

,对比H的结构简式以及模仿已知②,可得出G的结构简

式为。(4)与FeCl3发生显色反应,则说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;对比F的结构

简式知,除了苯环、酚羟基和醛基外,还多余4个碳原子以及两个不饱和度,则可以为两个碳碳双键,在苯

环上采用对称结构,即可满足有5种不同环境的H的条件,其结构简式为、。

(5)化合物C(CH2ONO2)4可以由与HNO3发生硝化反应而得,

可以由乙醛与甲醛发生类似于已知①的反应而得(乙醛中的甲基可以与甲醛

发生3次加成反应),乙烯与水发生加成反应得乙醇,乙醇再发生催化氧化可得乙醛。 6.(2018扬州期末)氧化芪三酚(H)具有抵抗疱疹、防御病毒等作用。它的一种合成路线如下:

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