中药化学习题整合

三、简答题:

（一）名词解释。

1．黄酮类化合物 2．交叉共轭体系 3．双向色谱

（二）写出下列化合物的结构式，指出其结构类型，并写出英文名称（1～11和17）。

1．芹菜素 2．木犀草素 3．黄芩苷 4．山柰酚 5．槲皮素 6．杨梅素 7．芦丁 8．橙皮苷 9．二氢槲皮素 10．大豆素 11．葛根素 12．紫檀素 13．红花苷 14．梨根苷 15．硫磺菊素 16．矢车菊苷元 17．儿茶素 18．无色矢车菊素

（三）判断下列各组化合物的酸性大小。 1．

OHOOH HOOOOHOH OHOHH3COHOOHO O A B C

OH2． OHO HOOOCH3

OHO A O B OHOOHHOO OH

H3CO OC D

（四）判断下列各组化合物的Rf值大小或在色谱柱上的流出顺序。

1．下列化合物进行硅胶TLC，以甲苯-氯仿-丙酮（8：5：5）展开，判断其Rf值大小。 A．芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮）B．山柰酚（3，5，7，4′-四OH黄酮）

C．槲皮素（3，5，7，3′，4′-五OH黄酮）D．桑色素（3，5，7，2′，4′-五OH黄酮）E．高良姜素（3，5，7-三OH黄酮）

2．下列化合物进行PC，以BAW系统（4：1：5，上层）展开，判断其Rf值大小。 A．木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮） B．刺槐素（5，7-二OH ，4′-OCH3黄酮）C．槲皮素 D．芹菜素 E．槲皮苷（槲皮素-3-O-鼠李糖苷）F、芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）

3．下列化合物进行PC，以5%乙酸水溶液展开，判断其Rf值大小。

A．槲皮素 B．二氢槲皮素 C．异槲皮苷（槲皮素-3-O-葡萄糖苷） D．芦丁

4．金丝桃（Hyperricum monogyum）中含有以下成分，用硅胶柱色谱分离，以石油醚-丙酮、氯仿-丙酮或氯仿-甲醇-水梯度洗脱，判断其洗脱顺序。

A．槲皮素 B．槲皮苷 C．金丝桃苷（槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷） D．芦丁

OH5．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以含水乙醇梯度洗脱，判断其洗脱顺序。

O HOHOOOHOH

A OH B

OHHOOHOO OH OHOOOH OH

OHO OHO C D OOHOHOOHOH OglcOrhaglcOHOH OO E F

6．用Sephadex LH-20柱色谱分离下列化合物，以甲醇洗脱，判断其洗脱顺序。 A．槲皮素-3-0-芸香糖苷 B．山柰酚-3-0-半乳糖鼠李糖-7-0-鼠李糖苷 C．槲皮素-3-0-鼠李糖苷 D．槲皮素 E．芹菜素 F．木犀草素 G．杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇） （五）用指定的方法鉴别下列各组化合物。 1．物理方法和化学方法 （1）

OOOHOH OH OOHOA B

HO（2） OOHOOH

OH

O OA B

（3） OHOH+OHO HOOOHOH OHOHOOH

A B 2．化学方法 OHOHO（1） HOOOHOH

OHO OHO A B

（2） OOOHOH

OHOHA OH O B OOH（3） OHOOHOH

A B （4） A．芦丁 Ｂ．槲皮素 3．波谱方法 （1）UV： OHOOH

OH OOH A B （2）1H-NMR ①

OHO

OMeOO

A B ② OOHOHO

OOOHOH OglcOrha A B （3）MS：

HOOOHOHOHOHOOOMe

HOOOMeH3COOOHOHOOHOA B

（4）13C-NMR： OHO

OHOOHOHHOOOHOHOHOHO A B 四分析题

（一）工艺流程题

1．设计从槐米中提取芦丁的工艺流程。 2．设计从黄芩中提取黄芩苷的工艺流程。

3．某浸膏中含有以下成分，设计分离工艺流程。A．2′，4′-二OH黄酮，B．7，4′-OH黄酮，C．5-OH黄酮，D．8-OH黄酮。

4．菟丝子（Cusuta chinensis）中含有以下成分，设计提取分离工艺流程。 A．异鼠李素（3，5，7，4＇-OH、3＇-OCH3黄酮，B．山柰酚，C．槲皮素，D．槲皮素-3-O-β-D-半乳糖-7-O-β-D-葡萄糖苷，E．槲皮素-3-O-β-D-半乳糖（2→1）-β-D-芹糖苷，F．金丝桃苷。

5．某药材中含有下列化合物，设计提取分离工艺流程。

OHOOHOHOOOH OH

OH OHOHOH3COHO O A B C OHOHOOO

OHOglc OHOOHOHOO

D E F （二）波谱综合解析题

1．某化合物为黄色结晶，分子量316，分子式C16H12O7，Mg-HCl反应红色，FeCl3反应蓝色，锆—枸橼酸反应黄色不褪，Molish反应呈阴性。波谱数据如下：

UVλmax nm：MeOH：254，267(sh)，369；

NaOMe：271，325，433； AlCl3：264，300，364，428；

AlCl3/HCl：264，300，364，428； NaOAc：276，324，393；

NaOAc/H3BO3：255，270(sh)，300（sh），377 。

1

H-NMR（DMSO-d6）δ：3.83（3H,S），6.20（1H,d,J=2.0HZ），6.48（1H,d,J=2.0HZ），6.93（1H, d, J=8.2HZ），7.68（1H,dd,J=1.8,8.2HZ），7.74（1H,d,J=1.8HZ），9.45（1H,S），9.77（1H,S），10.80（1H,S），12.45（1H, S）。

EI-MS：m/z（%）：316（M+,100），301（11），153（10），151（8），123（12）。 请综合解析以上各种条件和数据，并推断出该化合物的可能结构式。

2．某化合物，无色结晶，分子量330，分子式C18H18O6，Mg-HCl反应红色，四氢硼钠反应红色。波谱数据如下：

H，333（sh）。 ?log??：286（4.30）UV?MeOmaxnmIR （ KB r ）cm-1：3410，1638，1590，1517，1265，1026，

1

H-NMR（CDCl3）δ：2.81（1H,dd,J=3.5和16.5HZ），3.11（1H,dd,J=12.5和16.5HZ），3.81（3H,S），3.90（3H，S），3.92（3H,S），5.36（1H,dd,J=3.5和12.5HZ），6.06（1H,d,J=2.0HZ），6.08（1H,d,J=2.0HZ），6.90（1H, dd, J=7.0HZ），6.98（1H,dd,J=2.7和7.0HZ），6.99（1H,dd,J=2.7HZ），12.01（1H,S）。 C-NMR（CDCl3）δ：43.4，55.7，56.0（2C），79.2，94.3，95.1，103.2，109.4，111.2，118.8，130.8，149.3，149.6，162.8，164.2，168.0，195.9。

请综合解析以上各种条件和数据，并推断出该化合物的可能结构式。

3．某化合物，黄色粉末，分子量432，分子式C21H20O10，Mg-HCl反应红色，FeCl3反应蓝色，Molish反应阳性，酸水解反应检出葡萄糖，波谱数据如下：

UVλmax nm：MeOH：268，333；

NaOMe：269，301（sh），386； AlCl3：276,300,348,386；

AlCl3/HCl：277，299，341，382； NaOAc：267，355，387；

NaOAc/H3BO3：267，340，388； IRυ113

kBrmaxcm?1：3433，3116，1654，1609，1589，1490 。

H-NMR（DMSO-d6）δ：3.20~3.76（6H,m），4.63~5.41（4H,m），5.08（1H,d,J=7.3HZ），6.46（1H，d，J=2.0HZ），6.84（1H，d，J=2.0HZ），6.87（1H,S），6.97（2H，d，J=8.7HZ）7.96（2H，d，J=8.7HZ），10.39（1H,S，加D2O