2019年高考化学真题专题分类汇编 选修5 有机化学基础 有机合成与推断 (解析版)

酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为信息中的反应生成E为

；C发生信息中的反应生成D为

；D发生

；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，

；J为

；由G和J的结构可推

则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为

知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。

（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反

应生成C为

，化学方程式为

；

，

故答案为：取代反应；（2）D为

，D中含有的官能团为羰基、羟基，

故答案为：羰基、羟基；

（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为

故答案为：

；

，

（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则

G为（5）J为

；J为

，故答案为：

；

，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元

1molM最多消耗2molNaOH，环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为

，故答案为：

；

（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，

故答案为：还原剂；水解；

（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构

简式为：

5.【2019新课标Ⅰ卷】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

，故答案为：

。

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是 。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号（*）标

出B中的手性碳 。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。（不考虑立体

异构，只需写出3个）

（4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。

（6）写出F到G的反应方程式 。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备

试剂任选）。 【答案】（1）羟基；

的合成路线 （无机

（2）；

（3）

（4）CH3CH2OH、浓硫酸、加热； （5）取代反应；

；

（6）；

（7） 【解析】

（1）A中的官能团为-OH,其名称是醇羟基，故答案为：羟基；

。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，连接甲基的碳原子为手性碳，其手性

碳为，故答案为：；

（3）具有六元环结构，说明环上有6个原子，并能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，B的不饱和度是

2，环的不饱和度是1、醛基的不饱和度是1，则符合条件的B的同分异构体中不含其它碳碳不饱和键，取代基为﹣CH3、﹣CHO时，两个取代基可能位于同一个碳原子上，有1种；可能位于不同碳原子上有邻间对3种，取代基可能为﹣CH2CHO，1种，

所以符合条件的有5种，这5种结构简式分别为，

故答案为：；

（4）反应④为羧基转化为酯基的酯化反应，生成羧酸乙酯，则所需的试剂和条件是CH3CH2OH、浓硫

酸、加热，故答案为：CH3CH2OH、浓硫酸、加热； （5）⑤的反应类型是取代反应，

故答案为：取代反应；

（6）F先发生碱性条件下的水解反应生成羧酸盐和乙醇，然后羧酸盐酸化得到G，则F到G的反应方

程式，

故答案为：；

（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备

，甲苯和溴在光照条件下生成

，CH3COCH2COOC2H5发生取代反应生成CH3COCH（CH2C6H5）COOCH2CH3，最后

发生碱性条件下水解然后酸化得到目标产物，其合成路线为

，

故答案为：

。

6.【2019新课标Ⅱ卷】环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛

应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：