2019年高考化学真题专题分类汇编 选修5 有机化学基础 有机合成与推断（解析版） - 图文

专题二十二 选修5 有机化学基础 有机合成与推断 （解析版）

1.【2019 江苏 】化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为 ▲ 和 ▲ 。 （2）A→B的反应类型为 ▲ 。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： ▲ 。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： ▲ 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R

\表示烃基或氢）

写出以

和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机

试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】

（1）羟基；羧基； （2）取代反应；

（3）；

（4）；

（5）【解析】

。

（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；

（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应

类型为取代反应，故答案为：取代反应；

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发

生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：

；

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，

①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种

氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，

符合条件的结构简式为，故答案为：；

（5）以

和CH3CH2CH2OH为原料制备

，丙醇发生催化

氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再

和Mg发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为

，

故答案为：

2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的

中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知

。

?3?2?环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成

?3?2?环加成反应：CH3C?C?E1?E2?CH?Ch2

（E1、E2可以是?COR或?COOR）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四

个不同的原子或原子团）的数目为____________。

（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）

数目为______。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基

??COOCH2CH3?

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。 （3）C?D的反应类型为____________。

（4）D?E的化学方程式为__________________，除E外该反应另一产物的系统命名为____________。 （5）下列试剂分别与和G反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。

a．Br2 b．HBr c．NaOH溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路

线流程图（其他试剂任选）。_______

【答案】 (1).

C15H26O 碳碳双键、羟基 3

CH3CHC?CCOOCH2CH3| (2). 2 5 和CH3CH2CH2C?CCOOCH2CH3 CH3(3). 加成反应或还原反应