大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析

43. 6 分 (3544) 3544

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。

+ 1HNO2Zn NaOH+OH(B)(A) (C8H9NO2)(C) 2H3PO2O

C2H5C2H5

44. 4 分 (3545) 3545

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

+SOCl2KCNH3O (A) (C7H6Cl2)(B)(C)(D)NH3

Cl

CH2NH2 -I2 / OH

45. 4 分 (3546)

3546

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

3CH3IAgOHA (C5H13N) BC (1)O3D(CH3)2CHCHO +HCHO (2)Zn / H2O

46. 6 分 (3547)

3547

试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。

毒芹碱

2CH3IAg2OCH3IAg2O(A) (C8H17N)(1)O3(2)Zn / H2O(B)(C)HCHO+OHCCH2CHO+CH3CH2CH2CHO47. 4 分 (3548) 3548

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

A (C7H8)AlCl3OOBZnHg/HClCH3PO4_H2ODZnHg/HCl

O

48. 6 分 (3549) 3549

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。

Fe / HClA (CHNO)7122+（1） H-HO2（2） -H2B2-丁 烯 醛C N

49. 6 分 (3550) 3550

一碳氢化合物A（C8H12）,具有旋光性, 将A用铂进行催化氢化生成B（C8H18）, 不旋光, 将A用Lindar催化剂(严格控制条件)小心催化氢化生成C（C8H14）, 也不旋光, 但如将A置于液氨中与金属钠反应, 生成产物D（C8H14）却具有旋光性。 推测A,B,C,D的结构, 并指出A,B,C,D中各具有几组化学位移不等价的氢。

50. 6 分 (3551) 3551

某化合物(A)的分子式为C7H10, 该化合物与1molH2加成生成有旋光性的B, 与2molH

CH2CHO加成生成无旋光性的C, A经臭氧化分解后得OHC-CHO和

CH OHCCH3

。推测A,B, C的结构式。

51. 8 分 (3552)

3552

A,A＇,B的分子式为C8H9Br,A,A＇是一对对映体,它们的核磁共振谱中,?=5.15处有一个四重峰,? =7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为3:1:5,(A)、A＇与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推测A,A＇,B,C,D,E的结构式。

52. 6 分 (3553) 3553

化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）, B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。推测A,B,C,C',D,E,E＇,F的结构式。

53. 6 分 (3554) 3554

化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。

54. 4 分 (3555) 3555

化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测A,B的结构式 。

55. 6 分 (3556) 3556

A,B,C的分子式均为C3H6O, A的核磁共振图谱只有一组峰, B的核磁共振图谱有三组峰,C的核磁共振图谱有四组峰。A,B,C均能与HCN发生反应, A与HCN反应，然后酸性水解得D, D无光活性, D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应, 然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应, 然后酸性水解得F, F有一不对称碳原子，构型为S, F的核磁共振图谱有6组峰。 推测A,B,C,D,E,F的结构式。

56. 4 分 (3557) 3557

化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2, 它的核磁共振图谱有三组峰, 在?=5.9处有一三重峰, 2.3处有一八重峰, 1.1处有一三重峰, 三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测A的结构。

57. 8 分 (3558) 3558

A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰, 4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁D反应, 然后水解得E, E是一外消旋体, 不能被CrO3。?C6H5N试剂氧化。 B与D反应, 然后水解也得一外消旋体F, F可以被试剂CrO3·C6H5N氧化得H, C与D反应然后再水解得G, G有一不对称碳原子, 构型为R。 推测A,B,C,D,F,G

的结构式及A─→E, B─→F─→H,C─→G的反应方程式。

58. 4 分 (3559) 3559

化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。

59. 6 分 (3560) 3560

化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为: ?＝2.7 (2H)三重峰,?=3.15(1H)

单峰,?=3.7(2H)三重峰,?=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结构。

60. 6 分 (3561) 3561

化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在?=2.0 (2H)有五重峰,在?=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。