第十六章 糖类化合物

HOHOCH2OHOOHOH(CH3CO)2O吡啶CH3COOCH3COOCH2OCOCH3OOOCCH3CH3COO

（5）脱氧糖

单糖分子中的羟基脱去氧原子后的多羟基醛或多羟基酮。

CHOOHOHOHCH2OHD-核糖CHOOHOHCH2OHD-2-脱氧核糖 （6）氨基糖

氨基代替糖分子中的羟基而成的。广泛存在于自然界中。

CH2OHOOHNH2HOHOOHCH2OHOHONH2OHβ-D-2-氨基半乳糖 β-D-2-氨基葡萄糖

2、二糖

水解后产生两分子单糖的低聚糖称为双糖。 双糖中两个单糖分子有两种可能的连接方式： ①一分子单糖以半缩醛羟基和另一分子单糖的其他羟基缩合。

CH2OHOOCH2OHOOH

此种双糖有半缩醛羟基，具有还原性、变旋现象等。 ②两个半缩醛羟基相互结合生成缩醛。

CH2OHOOOHOH2C 此种双糖没有半缩醛羟基，不具有还原性、变旋现象等。 （1）蔗糖

6HO4D-葡萄糖HOCH2OHHOH2CO51221D-果糖OHO3453OHOCH2OH6OHβ-2,1-苷键α-1,2-苷键

蔗糖是非还原性双糖。 （2）麦芽糖

CH2OHOOH

D-葡萄糖HOHOOHOCH2OHOOHOH

α-1,4-苷键

麦芽糖是还原性双糖。

（3）纤维二糖

D-葡萄糖β-1,4-苷键D-葡萄糖HOHOCH2OHOOOHHOCH2OHOOHOH

纤维二糖是还原性双糖。 3、多糖

多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的高聚体。多糖无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。 （1）淀粉 淀粉的改性 环糊精

（2）纤维素 粘胶纤维 纤维素酯 纤维素醚

二、例题

例1、①下列糖类物质不能发生银镜反应的是（ ）

A. D-葡萄糖 B. D-果糖 C. 麦芽糖 D. 蔗糖

CHOHHO②HHOHHOHOHCH2OHHHOHHCOOHOHHOHOHCOOH

分析：①只有蔗糖是非还原性糖。②硝酸可把醛糖氧化成二酸。 解答：① D ② HNO3

例2、写出D-（+）-甘露糖与下列物质的反应。

（1）羟胺（2）苯肼（3）溴水（4）HNO3（5）HIO4（6）NaBH4 （7）CH3OH/HCl（生成缩醛），然后(CH3)2SO4/NaOH （8）苯甲酰氯/吡啶 解答：

CHOHO(1)HOHHHHOHOHCH2OHNH2OHCH=NOHHOHOHHHHOHOHCH2OH

CHOHO(2)HOHHHHOHOHCH2OHCHOHOHO(3)HHHHOHOHCH2OHBr2H2OCH=NNHPhNNHPhPhNHNH2HOHHHOHOHCH2OHCOOH

HOHOHHHHOHOHCH2OH

CHOHOHO(4)HHHHOHOHCH2OHCHOHOHO(5)HHHHOHOHCH2OHHIO4HNO3COOHHOHOHHHHOHOHCOOH

5HCOOH + HCHO

CH2OHNaBH4CHOHOHO(6)HHHHOHOHCH2OHHOHOHOHOHOHHHHOHOHCH2OH

HOHOHO(7)HOHOHHHHCH3OHOHHClHOHOHHOCH3HHHOCH3(CH3)2SO4H3COH3CONaOHHOCH3OHOCH3HH