2020版新一线高考化学(鲁科版)一轮复习教学案：专项突破24同分异构体的书写与数目的确定含答案

专项突破(二十四) 同分异构体的书写与数目的确定

一、同分异构体的书写 1．同分异构体的分类

碳链异构官能团位置异构类别异构

2．同分异构体的书写方法 (1)芳香族化合物同分异构体 ①烷基的类别与个数，即碳链异构。

②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。

(2)具有官能团的有机物

一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 3．几种异类异构体

(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。 (2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。

(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。

(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。 (6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。 [典例导航]

(2018·全国卷Ⅲ，节选)已知D(C6H8O2)结构简式为CH≡C—CH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________。

[思路点拨] 根据提示?X分子中有2个—CH3,1个

答案：

[对点训练]

(任写3种)

1．(2015·全国卷Ⅱ，节选)(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。则

A的结构简式为________。

(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。

a．质谱仪 c．元素分析仪

B．红外光谱仪 D．核磁共振仪

解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构

简式为。

(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有

5

种结构，分别为

。核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子

中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为

6∶1∶1，该有机物的结构简式为

答案：(1) (2)5 c

2．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。 答案：5

二、同分异构体数目的确定 1．一元取代产物数目的判断

(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

如：

的一氯代烷有3种。

(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

如：C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。

2．替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。

3．二元取代或多元取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

如：

4．叠加相乘法

先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

的二氯代物有12种。

如：5．拆分法

的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。

酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。

以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目： 甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种； 乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；