有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

OCl(4)

CH2Cl (5)

CCOCNO (6)

CN

Cl解：(1) +CH2Cl?CH2Cl

O(2)

OOC?COO

+ O2V2O5CCO?(3)

+O?CH3CH3?CCH3OCH2ClCl2

(4) +CH2ClClClCH2Cl

O(5)

OO?CCOO

+CCOH(6)

CNCN+H?CN

CN(十四) 三个化合物(A)、(B)和(C)，其分子式均为C5H8，都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，(B)和(C)则不反应。(C)可以顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，(A)和(B)则不能。试写出(A)、(B)和(C)可能的构造式。

解：(A)

CH3CH2CH2CCH (B)

CH3CCCH2CH3 or

CH2=CHCH2CH=CH2

(C) CH2=CHCH=CHCH3

(十五) 1,2-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种二聚体生成。该二聚体可以发生如下的反应： (1) 还原后可以生成乙基环己烷； (2) 溴化时可以加上两分子溴；

(3) 氧化时可以生成β-羧基己二酸HOOCCH2CHCH2CH2COOH

COOH根据以上事实，试推测该二聚体的构造式，并写出各步反应式。

解：该二聚体的构造式为： 各步反应式略。

第五章 芳烃 芳香性

(一) 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

CH3解：

正丙苯CH3C2H5C2H5间甲基乙苯CH2CH2CH3异丙苯CH(CH3)2

邻甲基乙苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3偏三甲苯CH3CH3CH3CH3均三甲苯

C2H5对甲基乙苯连三甲苯 (二) 命名下列化合物：

CH3CH2CHCH2CH3 (1)

(2)

HC=CCH2HCH3 (3)

CH3ClNO2

CH3CH3(4)

(5)

ClCOOH (6)

CH3

CH3CH3(7)

OHOHCH3 (9)

ClNH2 (8)

BrSO3HSO3H

COCH3解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯

(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽

(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸

(三) 完成下列各反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)

+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3AlCl3CH3CCH2CH3CH3

(2)

(过量)+ CH2Cl2HNO3H2SO4CH2NO2+(主要产物)

(3)

NO2

(4) (5) (6) (7) (8) (9)

HNO3 , H2SO40 CBF3oO2N+OH+CH2OCH2AlCl3CH2O , HClZnCl2CH2CH2OH

CH2CH2CH2Cl

CH2CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)2C=CH2HF(1) KMnO4(2) H3O+C2H5BrAlCl3COOHC(CH3)3C2H5C(CH3)3

K2Cr2O7H2SO4(CH3)3CCOOH

OOCHCH2O(10)

CH=CH2O3ZnH3O+CHO + CH2O

(11)

2H2PtCH3COClAlCl3AlCl3COCH3

(12)

CH2CH2CClO

OHF(13)

CH2CH2C(CH3)2OH

O(14)

OOAlCl3+OC(CH2)2COOH(A)

Zn-HgHClCH2(CH2)2COOH

(B)(15) (16)

F+NBS , 光CCl4CH2ClAlCl3CH2F

CH2CH3CHCH3BrBrKOH?CH=CH2

Br2CCl4CHCH2Br

(四) 用化学方法区别下列各组化合物：

(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯

环己烯解：(1) 环己烷Br2CCl4退色苯苯(2)

xxKMnO4Br2/Fe?x退色

x1,3,5-己三烯(五) 写出下列各反应的机理：

(1) 解：

退色SO3H+ H3O+SO3HH+?+ H2SO4 + H2O

SO3H-H+, -SO3H

+