有机化学（第四版）+高鸿宾版+答案

CH3CH2CH2CHBr21,1-二溴丁烷CH3CH2CHCH2BrBr1,2-二溴丁烷CH3CHCH2CH2BrBrBr1,3-二溴丁烷BrCH2CH2CH2CH2Br1,4-二溴丁烷BrCH3CH2CCH3BrBr(CH3)2CCH2Br2,2-二溴丁烷CH3CHCHCH3BrCH32,3-二溴丁烷2-甲基-1,2-二溴丙烷BrCH2CHCH2Br2-甲基-1,3-二溴丙烷

(CH3)2CHCHBr22-甲基-1,1-二溴丙烷(3) C8H10Cl共有14个同分异构体：

CH2CH2ClClCHCH3CH3CH2ClCH2Cl1-苯-2-氯乙烷1-苯-1-氯乙烷o-甲基苯氯甲烷m-甲基苯氯甲烷CH2ClCH3CH3p-甲基苯氯甲烷CH2CH3ClCH2CH3ClCH2CH3ClClp-氯乙苯

CH3CH3CH3ClCH3o-氯乙苯m-氯乙苯3-氯-1,2-二甲苯4-氯-1,2-二甲苯CH3ClCH3CH3CH3ClCH3Cl4-氯-1,3-二甲苯CH3CH3ClCH32-氯-1,4-二甲苯

5-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,3-二甲苯

(二) 用系统命名法命名下列化合物。

Cl(1)CH3HHCCCH3 (2)BrBrCH2Cl(3)

BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯CH2ClCH3

(6)

(2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷CH2Br(4)

顺-1-氯甲基-2-溴环己烷Cl

(5)

Cl1-溴甲基-2-氯环戊烯2-甲基-4-氯苯氯甲烷CH3CHCHCH3Br

2-苯-3-溴 丁烷(三) 1,2-二氯乙烯的(Z)-和(E)-异构体，哪一个熔点较高？哪一个沸点较高？为什么？

H解：

熔点：

ClC=CHCl

HC=CClH

沸点：

ClHC=CClClClHHC=CHCl原因：顺式异构体具有弱极性，分子间偶极-偶极相互作用力增加，故沸点高；而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好，它在晶格中的排列比顺式异构体紧密，故熔点较高。

(四) 比较下列各组化合物的偶极矩大小。

(1)(A)C2H5Cl(B)CH2CHCl(C)CCl2CCl2

(D)CHCCl

(2)

(A)CH3Cl(B)CH3Cl(C)CH3Cl

解： （1）（A）＞（B）＞ (D) ＞（C） （C）为对称烯烃，偶极矩为0

（2）（B）＞（C）＞（A）。

(五) 写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。

(1)NaOH水溶液(3)Mg,纯醚(5)NaI(丙酮溶液)(7)CH3CCNa(9)C2H5ONa，C2H5OH(11)AgNO3,C2H5OH(2)KOH醇溶液(4)(3)的产物+D2O(6)(CH3)2CuLi(8)CH3NH2(10)NaCN(12)CH3COOAg

解：

(1)CH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(5)CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2CCCH3(9)CH3CH2CH2CH2OC2H5(11)CH3(CH2)3ONO2+ AgBr(2)CH3CH2CHCH2

(4)CH3CH2CH2CH2D(6)CH3CH2CH2CH2CH3(8)CH3CH2CH2CH2NHCH3(10)CH3CH2CH2CH2CN(12)CH3(CH2)3OOCCH3+ AgBr(六) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)

OCH3CH3CCH2ICH3CH3COOAgOCCH3CH3CCH2CH3+CH3CH3(主要产物)

CH3OCCH2OCCH3 CH3(次要产物)NaI(2)

BrBrBr丙酮BrI

H3C(3)

H3CNaCNH+H3CCH3CH3CH3HHHDMFHHCNHH

(主要产物)BrDHNaOC2H5C2H5OHCH3O-(次要产物)

(4)

CH3HHCH3H(5)

(R)-CH3CHBrCH2CH3(S)-CH3CHCH2CH3OCH3

(6) HOCH2CH2CH2CH2ClNaOHH2OO

CH3(7) (S)BrCH3CN -COOC2H5H(S)HCNCOOC2H5

C2H5OCOBr(S)NH3CN -COOC2H5NCCBr#SN2NCCOOC2H5CHCH3解释：

HH3CC

HCH3(S)(8) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2NH2

NaNH2CH3CH=CH2

(9)

BrCH3(CH2)2CHCH3NaOHCH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH2CHCH3OH(10) F(11)

Mg纯醚

BrFMgBr

CH2INaCNCH2CNCH3(CH2)3Li(12)

Ph(13)

HBrCl2h?PhLiBrBrICH3ICH2Cl(A)HCCNaICH2CCH (B)BrHgSO4dil H2SO4Br2h?OICH2CCH3 (C)CHCH3(A)BrNaOHC2H5OH(14)

ClCH2CH3ClClCH=CH2(B)

HBr过氧化物ClCH2CH2Br(C)CH3ONaCH3OHNaCNClCH2CH2CN(D)

Br(15)

ClClNO2ClOCH3NO2(A)Br2FeClOCH3NO2(B)