《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)

x) (九) 用化学方法区别下列化合物

H=CHCl，CHCCH，CHCHCHBr23322(1) C CH=CHCl2CHCHCHBr322CuCl /NH3xxAgNO3/ 醇xAgBr(浅黄色沉淀)?解

CHCCH3(砖红色沉淀)CHCCCu3

(2)

CHCHCH=CHCl，CHC=CHCHCl，CHCHCHCH332323CH3CH3ClHCHCH=CHCl3解：CCH3CHC=CHCHCl32CH3CHCHCHCH323ClAgNO/醇3不出现白色沉淀

立刻出现白色沉淀放置片刻出现白色沉淀(3) (A) 解：

(A)(B)(C)Cl (B)

AgClCl (C)

Cl

立刻出现沉淀加热出现沉淀AgNO3CHOH25AgClAgCl放置片刻出现沉淀(4) 1-氯丁烷，1-碘丁烷，己烷，环己烯

解：AgCl(白)1-氯丁烷1-碘丁烷己烷环己烯AgNO/醇3

褪色者：己烷不褪色者：环己烯AgBr(淡黄)?xxBr/CCl24(5) (A) 2-氯丙烯 (B) 3-氯丙烯 (C) 苄基氯 (D) 间氯甲

苯 (E) 氯代环己烷

解：

CHCH(Cl)CH2=3CHCHCHl2=2CC6HHl5C2Cm-CHl3C6H4CC6Hl13CBr2CCl4褪色褪色不褪色AgNO3C2HH5OxAgCl

AgCl（快）AgNO3不褪色CHOH25不褪色xAgCl（慢）xi) (十) 完成下列转变[(2)、(3)题的其它有机原料可任选]： (1) 解：

ClCl2HHCHCHKOHCHCHCHCH=CH2233222CCHCH=CHCCHCHCH33BrCHHCH2C2ClClCl

Br醇32高温ClCCl4ClClCl

(2) 解：

HC3CH3CH3C=CH2CH3

Br2HCFe3BrHC3纯醚HSO24?MgMgBr(1) (CH)C=O32+(2) HO/H2

OHCH3CH3C或：H3Br2FeHCC3CH3C=CH2 CH3HC3BrCH3CuLiCH=C22CH3 C=CH2CH3(3)

CHCH=CH32CHCH=CH 22BrMgBr解：

NBSCHCH=CH32HCH=CH22h?CCuCl-NHCl CHCH=CH22HCH(4) CCHCCCH=CH252

42CHCHCHCCH=CHNaCCCH=CH22 解：

Na液NH3CHCHBr32CHCCCH=CH 252HBrCHCHHCH(5) CH2lindlarCHH2C2CHCHBr 32OCHH25 CCHHC522Na2CHCHBrNa/液NH3液NH32aCCNa3HCHNCHCCCH解：C2525

OCHHC25FCOH33CHH25C=C CCHHCH25HC52CH2HCl(6) 解：

DCH3

MgClDO2CH3DCH3CH2ClMg纯醚CH3

xii) (十一) 在下列各组化合物中，选择能满足各题具体要求

者，并说明理由。

(1) 下列哪一个化合物与KOH醇溶液反应，释放出F-？ (A)

FCH2NO2 (B)

O2NCH3F

解：(B) 。 -NO2的吸电子共轭效应使对位氟的活性大增。

(2) 下列哪一个化合物在乙醇水溶液中放置，能形成酸性溶液？ (A)

C(CH3)2Br (B)

(CH)CH32Br

解：(A) 。 苄基型C-X键活性远远大于苯基型(苄基型C+具有特殊的稳定性)。 (3) 下列哪一个与KNH2在液氨中反应，生成两种产物？

Br(A)

CH3CH3

(B)

CH3BrCH3CH3

(C)

BrCH3

解：(B) 。

HBrHCH3KNH2CH3+CH3(I)CH3CH3(II)CH3(- HBr)

CH3CH3CH3-NH2CH3+HN2CH3HN2CH3

CH3液NH3CH3+HN2CH3HN2CH3CH3CH3-NH液NH23CHHHNC332HN2CH3+CH3

xiii) (十二) 由1-溴丙烷制备下列化合物： (1) 异丙醇

OHKOHHSO24 解：CHCHCHBrCHCH=CH322CH32CHCH3醇HO23(2) 1,1,2,2-四溴丙烷

KOH解：CHCHCHBrCHCH=CH32232醇NaNH22Br2CCl4Br/CCl24 CHCHCH32BrBrBrBrCHCCH 3BrBrHBr?CHCCH3(3) 2-溴丙烯

HCCH解：由(2)题得到的 C3BrCHC=CH32

(4) 2-己炔

HCHCHBr322解：CaNHBr/CClKOH224N醇CHCCH [参见(2)] 3?