苏教版高中化学选修五 有机化学合成试卷一.docx

高中化学学习材料

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有机化学合成试卷一

1．（15分）贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：

CH3OCH3OCHHCHO/HCl2ClCH3OH+CH3OCOOHKKCNCN/H2OCH2CO3(aq)CH3OCH3OCH3O3OA B C DH3PClCH3O5COClXCH3ONOCHCH3OCHO3OOCH3E F

（1）F中含氧官能团名称为 ▲ 。 （2）B→C的反应类型为 ▲ 。

（3）在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式 ▲ 。 （4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ▲ 。 ①属于芳香化合物，能发生银镜反应和水解反应 ②分子中只有4种不同化学环境的氢 （5）请以

和

CH2NH2CONHCH2NH2为原料制备

，写出该制备的合成路线流程图

CONH（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

2．(15分）盐酸赛庚啶是一类抗凝血、抗过敏类新药，其关键中间体H的合成路线如下：

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(1)D中含氧官能团名称为 和 。

(2)D→E的反应方程式及反应类型为 ； 。 (3)C还原可得到D, C的分子式为C15H12O3，写出C的结构简式 。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 ①含有两个苯环且能发生银镜反应 ②分子中只有4种不同化学环境的氢

(5)请以为原料制备，写出制备的合成路线流程图，无机试剂任用，

合成路线流程图示例如下：

H2C=CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

3．(15分)化合物G是生命合成核酸的必需前体物质，对机体免疫功能和修复具有重要作用。化合物G 的一种合成路线如下：

(1)化合物A中含氧官能团的名称为 ▲ 和 ▲ 。

(2)化合物E的分子式为C5H10O3N2，其结构简式为 ▲ ；由F→G的反应类型为 ▲ 。

(3)一定条件下F可转化为H(

)，写出同时满足下列条件的H的一种

同分异构体的结构简式 ▲ 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与盐酸反应； ③分子中只含有3种不同化学环境的氢。

(4)已知：①

②

。

请写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路

线流程图示例见本题题干)。

4．橙皮素具有抗氧化、抗炎、抗变态性反应、降血脂、保护心血管和抗肿瘤的药效作用．一种合成橙皮素的合成路线如下：

（1）A中的含氧官能团为 和 （填官能团的名称）． （2）化合物MOMCl的分子式为C2H5OCl，则其结构简式为 ． （3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）． （4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 ． Ⅰ．能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ．分子中含有5种不同化学环境的氢

（5）请写出以

和CH3CHO为原料制备化合物

的合成路线流

程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3．

8．历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物，芳香族化合物

大部分具有“芳香性”，有研究者设计利用其特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分

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反应试剂和条件已略）：

COOH

COOCH3

C H 3

C O O H

O已知：Ⅰ．K M n O 4/ H +

Ⅱ．

RCOOHSOCl2 RCCl

试回答下列问题：

（1）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。 （2）D的分子式为 ；F分子中含氧官能团的名称为 、 。 （3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。 （4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。 （5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，

①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。 写出其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式 。

答案

1. (15分)

（1）醚键和酰胺键（共2分） （2）取代反应（2分）

CH3ONH2（3）

（3分）

CH3O

HOCH3H3COHOCH3H3CO（4）HCOOCH3、HCOOCH3、HCOOCH3或HCOOCH3（3

HOCH3H3COHOCH3H3CO分）

BrCNCOOHCOCl（5）KCNH+/HCHBr2NH222OPCl5CHNHK22CONH2CO3(aq)（5分）

CONHBrCNCOOHCOCl

2．(15 分）（1）羟基羧基(共2分)

（2）

+H2O （2分） 消去反应（2分）

（3）

（2分）

（4）

（2分）

（5）（5分）

3【答案】(1)羟基、酯基 (2) 取代反应

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(3)

或 (4)

4

（1）羟基；醛基；（2）CH3OCH2Cl；（3）①②⑤； （4）；

（5）

．

5．

HCH3（1）

3C 浓H2SO4、加热 （2）C9H7O3Cl（ 氯和氧的顺序不做

要求） 羰基 酯基 （3）氧化反应 取代反应

COOHCOOCH3H3CCH3H3CCH3+CH2SO43OH浓H+H2O+H催化剂2（4）

COOHCOOHCHCHH3CH3H33C3CCH3

(原料B)（5）10 或