江苏省海门市高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机副产物的确定和同分异构体书写导学案(无答案)新人

有机副产物的确定和同分异构体书写

达成目标：1、能够根据反应原理确定可能的副产物 2、掌握根据要求确定同分异构体的方法 复习过程

一、副产物的确定

例1阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

路线一:B

E

A 路线二:C

F

A

(3) 合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 方法点拨：

1、副产物有以下几种情况：其他物质存在在相同条件下发生的副反应；相同物质比例不同引起的副产物；苯环等不同位置而引起的副产物。特别说明这里的副产物不是该反应其他的无机小分子。 2、一般副产物还是发生类似的反应原理，所以重点分析原来该步反应的原理：反应类型，需要什么样的结构，反应后原子的连接或新的结构特点等。

变式训练：

1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:

A B C D(敌草胺) (4) 若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是

一种酯。E的结构简式为 。 2

该步反应可能会生成有机物I，I与H同分异构体，则I的结构简式

方法点拨：

1、先根据要求列出同分异构体中必须有的结构，如 、-CHO、-OH等 2、对照原来结构除了已经确定的还缺少的C原子和氧原子等

3、计算原来结构中的不饱和度，观察已有结构中的不饱和度数目，确定还缺的原子中的不饱和度 4、如果有几种峰或几种环境的氢，一般结构中会有对称轴，可以在确定的主体结构中描出对称轴，再把剩下的原子组合连上去，若只有一个原子或一种官能团那么它一定在对称轴上。 5、连完后再对照题目中要求逐条检验

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1. 以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示:

(3) 反应⑤可能有一种副产物生成，写出其结构简式

(4) 写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式: 和 。 a. 分子中含有苯环结构 b. 分子中有4 种不同化学环境的氢 c. 既能与FeCl3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应

2、化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

(3) 反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的化学方程式为 。

(4) 若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为 。

(5) 写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③分子的核磁共振氢谱有5个峰 2. 兔耳草醛是一种人造香料，它的部分合成路线如下:

(2)

反应②中若HCHO过量，则D可继续与HCHO反应生成 (填结构简式)。 (3) 写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。 a. 既能发生水解反应，也能发生银镜反应 b. 分子中有3种不同化学环境的氢

3、莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

(C5H8O4)nAOOOHH2SO4CH2OHCHCHCHCHO盐酸△OHOHOHBOOOHOCCHOO2C2H5OHO化合物XTHFTHFEOOOFDNHCH3

⑶写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： ▲ 。 I.核磁共振氢谱有4个峰； Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。