有机合成与推断专题

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Q雹露蚕，有机合成

1．有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于：①熟练掌握好各类有机物 的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消 去等基础知识。②选择出合理简单的合成路线。

有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直推法”；二 是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维过程是： (1)首先确定所要合成的有机产物属于何种类型，以及题 中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从 另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原 料，再进一步考虑又是如何从另一有机物乙经过一步反应而制 得，一直推导到题目中给定的原料为终点。

(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和 途径，应当在原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方 法和途径。

2．有机合成的常规方法

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1.1利用合成气(H：+CO)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了 工业化，合成气也可转化成醛、酸、酯等多种产物。下列表 述正确的是 ( )

①以合成气为原料的反应都是化合反应

②改变合成气中CO和H2的体积比，司=以得到不同产物 ③合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成 ④从合成气出发生产液态烃或醇类有机物是实现“煤变 油”的有效途径

⑤以合成气为原料的反应产物中不可能有烯烃或水 A．①②④ B．②③④ C．②④⑤ D．③④⑤

1.2在一定条件下，炔烃三键碳上的氢原子，可以，跟另一炔烃 分子发生加成反应。又知氯丁橡胶的结构简式为： 壬CH2--C—CH---CH2击 Cl

(1)氯丁橡胶的单体是

(2)以电石做原料合成氯丁橡胶

电石』∑( )j誓( )』誓( )』■氯丁橡胶 写出合成氯丁橡胶的4个反应的化学方程式： ① ② ③ ④

1.3某芳香族有机物的分子式为C。H6 02，它的分子（除苯环外 不含其他环）中不可能有 ( ) A．两个羟基 B.--个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基

664丙=：静E的制取 生产l，3。丙二醇的传统工艺是以石油为原料按下述路线进行的：石油—，乙烯-一环氧乙烷一3一

羟基丙醛一l，3 -丙二醇。杜邦公司因发明了一项产析技术而获得t2003年美国总统绿色化学奖。该技术利用基因工程将酵

母菌的基因植入一种大肠杆菌，用来将葡萄糖发酵生成1，3 -丙二醇。在上述发酵过程中，葡萄糖首先转化为二羟基丙酮的一

磷酸酯，随后转化为目标产物。新工艺与旧工艺相比，新工艺的优点主要体现在A．环保 B．节能 答案A

●●● ，BKwRw}’K十、 《 j)专题二十七有机合成与推断 3．有机合成路线的选择

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机 合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是

原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、 产率高、成本低。中学常用的合成路线有三条： (1)一元合成路线 1

R—cH—cH2—坚§卤代烃—_+一元醇—+一元醛—_+一 元羧酸—一酯

(2)二元合成路线

iH2—兰．fH2X—_+二元醇—_+二元醛—．÷二元羧酸 CH2 CH2X

—_+链酯、环酯、缩合酯 (3)芳香族化合物合成路线 CH3 ◇一 一 CHO COOH

6一◇

—一芳香酯 砸葛国有机推断

1．有机物推断的突破口

(1)根据物质的性质推断官能团，如：

能使溴水褪色的物质含有“C—C”或“C—C”；能发生

银镜反应的物质含有“--CHO”；能与钠发生置换反应的物质含 有“--OH”或“--COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有 “--COOH”或“酚羟基（--OH）”；能水解产生醇和羧酸的物质 是酯等。

(2)根据性质和有关数据推知官能团个数，如： 一CHO一2Ag～Cu20;2--OH - H2;2--COOH C02二 HCO;

C02；--COOH二J_+CO，

(3)根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：

①由醇氧化得醛或羧酸，--OH一定连接在有2个氢原子 的碳原子上；由醇氧化得酮，--OH连接在只有一个氢原子的碳 原子上。

②由消去反应产物可确定“--OH”或“--X”的位置。 ③由取代产物的种数可确定碳链结构。

④由加氢后碳的骨架，可以确定“G--C”或“C—C”的位置。 2．根据有机物的特点找出推断的突破口。 (1)最简式相同的有机物

①CH: C2H2、C4 H4（乙烯基乙炔）、C6 H6（苯、棱晶烷）、 Ca Ha（立方烷、苯乙烯）。 ②CH2：烯烃和环烷烃。

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(1)写出D的结构简式 (2)写出B的结构简式

(3)写出第②步反应的化学方程式____。

(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式____。 (5)写出第⑨步反应的化学方程式____。

(6)以上反应中属于消去反应的是____（填入编号）。 2.1某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2 H3 02Cl）；而甲经 水解可得丙。1 tool丙和2 mol乙反应得一种含氯的醢 ( C6 H8 04C12)。由此推断甲的结构简式为 ( ) A. CH2CH20H B. H--C--O---O--CH2--C1 |

II C1 0

C. CH2C1CHO D. HOCH2CH20H

2.2某化合物A的分子式为CIO Hl0 04，A不能与FeC13溶液发 生显色反应，在稀酸中加热水解能生成B、C、D三种化合 物。化合物B能与FeCI3溶液发生显色反应，化合物C含